tert-butyl N-(3-hydroxypropyl)-N-phenylcarbamate | 169269-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(3-hydroxypropyl)-N-phenylcarbamate
• CAS: 169269-02-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: XSVHXQLAYYQIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-hydroxypropyl)-N-phenylcarbamate 在 盐酸 作用下， 反应 19.0h， 以95%的产率得到3-苯胺-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  硼氢化反应中伯胺和仲胺的正丁氧基羰基保护：氨基醇的合成

  摘要：

  摘要 描述了 BOC 基团在氨基烯烃硼氢化反应中作为保护基团的用途。通过硼氢化-氧化序列分离出的氨基醇产率非常好。

  DOI：

  10.1080/00397919508015894
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl allyl(phenyl)carbamate 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 tert-butyl N-(3-hydroxypropyl)-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  硼氢化反应中伯胺和仲胺的正丁氧基羰基保护：氨基醇的合成

  摘要：

  摘要 描述了 BOC 基团在氨基烯烃硼氢化反应中作为保护基团的用途。通过硼氢化-氧化序列分离出的氨基醇产率非常好。

  DOI：

  10.1080/00397919508015894

文献信息

• Expedient Access to Enantioenriched 1‐Azaspiro Cyclobutanones Enabled by Modified Heyns Rearrangement
  作者：Shibaram Panda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.202306179

  日期：2023.8.7

  4]-azaspirocycles by employing the Heyns reactivity upon its electrophilic modification. The chiral phosphoric acid is an efficient catalyst for this transformation and allows to access a wide range of cyclobutanone containing 1-azaspirocycles with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  我们通过利用其亲电修饰的海恩斯反应性，开发了一种统一的策略来不对称构建[3,4]-氮杂螺环。手性磷酸是这种转化的有效催化剂，可以得到多种含有 1-氮杂螺环的环丁酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。
• A Modular Strategy for the Synthesis of Macrocycles and Medium-Sized Rings via Cyclization/Ring Expansion Cascade Reactions
  作者：Illya Zalessky、Jack M. Wootton、Jerry K. F. Tam、Dominic E. Spurling、William C. Glover-Humphreys、James R. Donald、Will E. Orukotan、Lee C. Duff、Ben J. Knapper、Adrian C. Whitwood、Theo F. N. Tanner、Afjal H. Miah、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/jacs.4c00659

  日期：2024.2.28

  and medium-sized rings are important in many scientific fields and technologies but are hard to make using current methods, especially on a large scale. Outlined herein is a strategy by which functionalized macrocycles and medium-sized rings can be prepared using cyclization/ring expansion (CRE) cascade reactions, without resorting to high dilution conditions. CRE cascade reactions are designed to operate

  大环和中型环在许多科学领域和技术中都很重要，但使用现有方法很难制造，尤其是大规模制造。本文概述了一种策略，通过该策略可以使用环化/扩环（CRE）级联反应来制备官能化大环和中等大小的环，而不需要采用高稀释条件。 CRE 级联反应专门通过动力学有利的 5-7 元环环化步骤进行操作；这意味着避免了通常与经典的端到端大环化反应相关的问题。已经开发出一种模块化合成方法，以促进所需线性前体的简单组装，然后可以使用九种 CRE 方案之一将其转化为极其广泛的官能化大环化合物和中等大小的环。
• Kabalka George W., Li Nan-Sheng, Pace R. David, Synth. Commun, 25 (1995) N 14, S 2135-2143
  作者：Kabalka George W., Li Nan-Sheng, Pace R. David

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MODULATORS OF CCR-5 ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES CCR-5
  申请人：KEMIA INC

  公开号：WO2006130426A2

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] The present invention relates to low molecular weight compounds, including compounds of Formulas I and II as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof, useful as modulators of CCR- 5 activity. The invention further relates to the use of such compounds and compositions in treating disorders mediated by CCR-5 such as viral infections and inflammatory diseases.
  [FR] La présente invention concerne des composés de faible poids moléculaire, notamment des composés des formules I et II telles que définies dans la description, ainsi que des compositions pharmaceutiques associées, utiles en tant que modérateurs de l'activité des CCR-5. L'invention concerne également l'utilisation des composés et des compositions de l'invention pour traiter des troubles médiés par les CCR-5 tels que des infections virales et des maladies inflammatoires.
• N-<i>t</i>-Butoxycarbonyl Protection of Primary and Secondary Amines in the Hydroboration Reaction: Synthesis of Amino Alcohols
  作者：George W. Kabalka、Nan-Sheng Li、R. David Pace

  DOI：10.1080/00397919508015894

  日期：1995.7

  Abstract The use of the BOC group as a protecting group in the hydroboration of aminoalkenes is described. The isolated yields of amino alcohols via the hydroboration-oxidation sequence are excellent.

  摘要 描述了 BOC 基团在氨基烯烃硼氢化反应中作为保护基团的用途。通过硼氢化-氧化序列分离出的氨基醇产率非常好。