benzyl N-allyl-N-[1-[3-(1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-yl)-3-phenyl-butyl]-4-piperidyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: benzyl N-allyl-N-[1-[3-(1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-yl)-3-phenyl-butyl]-4-piperidyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-[3-(1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-3-phenylbutyl]piperidin-4-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄O₄S
• 分子量: 588.771
• InChiKey: MJDPZVNLAHDUND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl N-allyl-N-[1-[3-(1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-yl)-3-phenyl-butyl]-4-piperidyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and SAR of heterocycle-containing antagonists of the human CCR5 receptor for the treatment of HIV-1 infection

  摘要：

  Replacement of the large hydantoin-indole moiety from our previous work with a variety of smaller heterocyclic analogues gave rise to potent CCR5 antagonists having binding affinity comparable to the hydantoin analogues, The synthesis, SAR, and biological profiles of this class of antagonists are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00655-2

文献信息

• Design, synthesis, and SAR of heterocycle-containing antagonists of the human CCR5 receptor for the treatment of HIV-1 infection
  作者：Dooseop Kim、Liping Wang、Charles G. Caldwell、Ping Chen、Paul E. Finke、Bryan Oates、Malcolm MacCoss、Sander G. Mills、Lorraine Malkowitz、Sandra L. Gould、Julie A. DeMartino、Martin S. Springer、Daria Hazuda、Michael Miller、Joseph Kessler、Renee Danzeisen、Gwen Carver、Anthony Carella、Karen Holmes、Janet Lineberger、William A. Schleif、Emilio A. Emini

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00655-2

  日期：2001.12

  Replacement of the large hydantoin-indole moiety from our previous work with a variety of smaller heterocyclic analogues gave rise to potent CCR5 antagonists having binding affinity comparable to the hydantoin analogues, The synthesis, SAR, and biological profiles of this class of antagonists are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.