(+/-)-8-aza-neplanocin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-8-aza-neplanocin A
• 英文别名: (1S,2R,5R)-5-(7-aminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₃
• 分子量: 264.244
• InChiKey: MKYLDGSBJBSNFN-NJUXHZRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-<-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopenten-1-yl>amino>-7-amino-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(+/-)-8-aza-neplanocin A
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤核苷clitocine有关的环戊烯碳环核苷及其向8-Aza-neplanocin类似物的转化。合成和抗病毒活性†

  摘要：

  报道了天然存在的核苷clatocine（1）的环戊烯碳环类似物的合成。从外消旋环戊烯基胺（10）开始，构建了clitocine类似物4和相关的1,6-dihydro-6-oxo，5和2-amino-1,6-dihydro-6-oxo，6的类似物的杂环部分。。在硝基还原亚硝酸后，将这些化合物分别转化为8-氮杂-neplanocin A（7），8-氮杂-neplanocin D（8，肌苷类似物）和相应的8-氮杂-鸟苷类似物9。环化。广泛的抗病毒评估显示，只有8-氮杂-neplanocin A（7）具有足够的抗病毒活性，值得进一步研究。该化合物对HSV-1，HSV-20和胸苷激酶缺陷（TK-）HSV-1的抗病毒活性较弱。但是，它在0.40–2.50μg/ ml的浓度下对人巨细胞病毒（HCMV）表现出良好的抗病毒活性，远低于细胞毒性阈值。该活性谱与涉及抑制酶腺苷半胱氨酸水解酶的作用机理是一致的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300536

文献信息

• US4968690A
  申请人：——

  公开号：US4968690A

  公开（公告）日：1990-11-06
• Cyclopentene carbocyclic nucleosides related to the antitumor nucleoside clitocine and their conversion to 8-Aza-neplanocin analogues. Synthesis and antiviral activity
  作者：Victor E. Marquez、Benjamin B. Lim、John S. Driscoll、Robert Snoek、Jan Balzarini、Satoru Ikeda、Graciela Andrei、Erick De Clercq

  DOI：10.1002/jhet.5570300536

  日期：1993.10

  nitro group followed by nitrous acid cyclization. Extensive antiviral evaluation revealed that only 8-aza-neplanocin A (7) had enough antiviral activity to warrant further studies. This compound showed weak antiviral activity against HSV-1, HSV-20 and the thymidine kinase deficient (TK-) HSV-1. However, it displayed good antiviral activity against human cytomegalovirus (HCMV) at a concentration of 0

  报道了天然存在的核苷clatocine（1）的环戊烯碳环类似物的合成。从外消旋环戊烯基胺（10）开始，构建了clitocine类似物4和相关的1,6-dihydro-6-oxo，5和2-amino-1,6-dihydro-6-oxo，6的类似物的杂环部分。。在硝基还原亚硝酸后，将这些化合物分别转化为8-氮杂-neplanocin A（7），8-氮杂-neplanocin D（8，肌苷类似物）和相应的8-氮杂-鸟苷类似物9。环化。广泛的抗病毒评估显示，只有8-氮杂-neplanocin A（7）具有足够的抗病毒活性，值得进一步研究。该化合物对HSV-1，HSV-20和胸苷激酶缺陷（TK-）HSV-1的抗病毒活性较弱。但是，它在0.40–2.50μg/ ml的浓度下对人巨细胞病毒（HCMV）表现出良好的抗病毒活性，远低于细胞毒性阈值。该活性谱与涉及抑制酶腺苷半胱氨酸水解酶的作用机理是一致的。