2-phenyl-3-methyl-5-cyclohexyl-2-cyclopentenone | 115377-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-methyl-5-cyclohexyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 5-Cyclohexyl-3-methyl-2-phenyl-2-cyclopenten-1-one；5-cyclohexyl-3-methyl-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 115377-28-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: LNSDQBZPRKCTSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 以22%的产率得到2-phenyl-3-methyl-5-cyclohexyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  定向的 Pauson-Khand 反应

  摘要：

  钴介导的烯烃、炔烃和一氧化碳共环化的区域选择性已被证明是通过使用一个软原子（硫或氮）来指导的，硫或氮通过碳链连接到烯烃伙伴上。来自同位烯丙基位置的方向比来自烯丙基或双烯丙基位置的方向更有效。提出了一个基本原理来解释这一观察结果。研究了不同烷基对硫和氮的影响以及其他修饰

  DOI：

  10.1021/ja00005a038

文献信息

• Steric control in the pauson cycloaddition: Further support for the proposed mechanism
  作者：Marie E. Krafft

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85318-8

  日期：1988.1

  Dicobalthexacarbonyl complexes of internal alkynes react with olefins to give cyclopentenones with a high degree of regiocontrol. Analogous reactions of terminal alkynes give rise to regioisomeric mixtures of cyclopentenones.

  内部炔烃的二钴六羰基配合物与烯烃反应，得到具有高度区域控制性的环戊烯酮。末端炔的类似反应产生环戊烯的区域异构体混合物。
• KRAFFT, MARIE E.;JULIANO, CARMELINDA A.;SCOTT, IAN L.;WRIGHT, COLIN;MCEAC+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1693-1703
  作者：KRAFFT, MARIE E.、JULIANO, CARMELINDA A.、SCOTT, IAN L.、WRIGHT, COLIN、MCEAC+

  DOI：——

  日期：——
• ZOOROB, HANAFI H., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 2, 199-202
  作者：ZOOROB, HANAFI H.

  DOI：——

  日期：——
• The directed Pauson-Khand reaction
  作者：Marie E. Krafft、Carmelinda A. Juliano、Ian L. Scott、Colin Wright、Michael D. McEachin

  DOI：10.1021/ja00005a038

  日期：1991.2

  The regioselectivity of the cobalt-mediated cocyclization of an alkene, an alkyne, and carbon monoxide has been shown to be directed by the use of a soft atom, either sulfur or nitrogen, tethered to the alkene partner by a carbon chain. Direction from the homoallylic position is more efficient thant from the allylic or bishomoallylic position. A rationale is proposed to explain this observation. Studies

  钴介导的烯烃、炔烃和一氧化碳共环化的区域选择性已被证明是通过使用一个软原子（硫或氮）来指导的，硫或氮通过碳链连接到烯烃伙伴上。来自同位烯丙基位置的方向比来自烯丙基或双烯丙基位置的方向更有效。提出了一个基本原理来解释这一观察结果。研究了不同烷基对硫和氮的影响以及其他修饰