1,3,5,7,8-pentaphenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 474086-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,5,7,8-pentaphenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 1,3,5,7,8-pentaphenyl BODIPY；2,2-Difluoro-4,6,8,10,12-pentakis-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；2,2-difluoro-4,6,8,10,12-pentakis-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 474086-98-1
• 化学式: C₃₉H₂₇BF₂N₂
• 分子量: 572.465
• InChiKey: YYYJJGLBBUVVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,5-diphenyl-pyrrol-2-yl)-(3,5-diphenyl-pyrrol-2-ylidene)-phenyl-methane 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.24 g的产率得到1,3,5,7,8-pentaphenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Red-emissive Polyphenylated BODIPY Derivatives: Effect of Peripheral Phenyl Groups on the Photophysical and Electrochemical Properties

  摘要：

  研究人员合成了一系列外围具有 5 到 7 个苯基的红色发射性 BODIPY 衍生物 2-4，并研究了它们的光物理和电化学性质。虽然 8 苯基取代的衍生物在溶液中只有中等的荧光量子产率，但在 PMMA 薄膜中却能显示出强烈的红色荧光。外围苯基基团还会影响循环伏安法中的氧化还原性。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1094

文献信息

• Synthesis of <i>meso</i> -CF₃ -Substituted BODIPY Compounds with Redshifted Absorption
  作者：Xin-Dong Jiang、Tao Fang、Xin Liu、Dongmei Xi

  DOI：10.1002/ejoc.201700800

  日期：2017.9.15

  The one-pot synthesis of meso-CF3-substituted boron–dipyrromethene compounds (meso-CF3-BODIPYs) is achieved for the first time. The core of 4 is twisted owing to the introduction of the –CF3 group. The –CF3 group produces a remarkable bathochromic shift of the absorption to the near-IR region. The introduction of dimethylamino groups produces a turn-on near-IR fluorescent probe for pH.

  首次实现了内消旋-CF 3-取代的硼-二吡咯亚甲基化合物（内消旋-CF 3 -BODIPYs）的一锅法合成。由于引入了–CF 3组，所以4的核心是扭曲的。–CF 3基团使吸收向近红外区发生了显着的红移。二甲基氨基基团的引入产生了用于pH值的开启式近红外荧光探针。