2-(2,4-difuorophenyl)-1-(2-pyridyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-difuorophenyl)-1-(2-pyridyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
• 英文别名: 2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(2-pyridyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol；2-(2,4-difluorophenyl)-1-pyridin-2-yl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₄O
• 分子量: 316.31
• InChiKey: VFIFNMAQGVZPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以32.5%的产率得到2-(2,4-difuorophenyl)-1-(2-pyridyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.982

文献信息

• Novel antifungal 2-aryl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol derivatives with high activity against Aspergillus fumigatus
  作者：Roger P. Dickinson、Andrew S. Bell、Christopher A. Hitchcock、Subramaniyan Narayanaswami、Stephen J. Ray、Kenneth Richardson、Peter F. Troke

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00363-0

  日期：1996.8

  Replacement of one triazole ring of fluconazole with 4-pyridinyl leads to an increase in activity against Aspergillus fumigatus. Introduction of an alpha-methyl group has a marked additional beneficial effect. Investigation of pyridinyl and pyrimidinyl analogues resulted in the identification of 30 (UK-109,496, voriconazole) which has excellent potency against a broad range of fungal pathogens including A. fumigatus and Candida krusei. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.