1,4,4-Trimethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 94827-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,4,4-Trimethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: 1,4,4-trimethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 94827-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: PBWHMIKVKLPBCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4-Trimethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,3-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氯内酰胺的环收缩，一种新颖的重排

  摘要：

  在-78°C的二氯甲烷中光解后，不同的N-氯内酰胺发生新的环收缩，生成相应的氨基甲酰氯，然后将其转化为氨基甲酸甲酯。重排是100％立体选择性的，发生构型保留在迁移的碳中心。分离的氨基甲酸酯的产率为40％至57％，另一种产物为母体内酰胺，产率为18％至38％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.024
• 作为产物：
  描述：

  、 甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到1,3,3-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氯内酰胺的环收缩，一种新颖的重排

  摘要：

  在-78°C的二氯甲烷中光解后，不同的N-氯内酰胺发生新的环收缩，生成相应的氨基甲酰氯，然后将其转化为氨基甲酸甲酯。重排是100％立体选择性的，发生构型保留在迁移的碳中心。分离的氨基甲酸酯的产率为40％至57％，另一种产物为母体内酰胺，产率为18％至38％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.024

文献信息

• [EN] POLYAMIDES WITH CYCLIC TERPENOID SUBSTRUCTURES<br/>[FR] POLYAMIDES À SOUS-STRUCTURES TERPÉNOÏDES CYCLIQUES<br/>[DE] POLYAMIDE MIT CYCLISCHEN TERPENOIDEN SUBSTRUKTUREN
  申请人：EVONIK OPERATIONS GMBH

  公开号：WO2020234289A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Es werden Polyamide beansprucht, die mindestens 10 Gew.-% mindestens einer cyclischen terpenoiden Substruktur enthalten. Die Substruktur ist bevorzugt von einem Monoterpen abgeleitet. Des Weiteren werden ein Verfahren zur Herstellung der Polyamide sowie Formmassen beschrieben. Die Formmassen enthalten 10 bis 90 Gew.-% dieser Polyamide.
• Ring contraction of N-chlorolactams, a novel rearrangement
  作者：Alexandre Drouin、Jean Lessard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.024

  日期：2006.6

  Upon photolysis in methylene chloride at −78 °C, different N-chlorolactams underwent a novel ring contraction to the corresponding carbamoyl chlorides, which were converted to the methyl carbamates. The rearrangement is 100% stereoselective, occurring with retention of configuration at the migrating carbon center. The yields of isolated carbamates ranged from 40% to 57%, the other product being the

  在-78°C的二氯甲烷中光解后，不同的N-氯内酰胺发生新的环收缩，生成相应的氨基甲酰氯，然后将其转化为氨基甲酸甲酯。重排是100％立体选择性的，发生构型保留在迁移的碳中心。分离的氨基甲酸酯的产率为40％至57％，另一种产物为母体内酰胺，产率为18％至38％。