6-((anthracen-9-yl-methyl)amino)-trans-6,13-dimethyl-13-amino-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 253265-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-((anthracen-9-yl-methyl)amino)-trans-6,13-dimethyl-13-amino-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: trans-6-(9-anthracenylmethylamino)-6,13-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-13-amine
• CAS: 253265-20-2
• 化学式: C₂₇H₄₀N₆
• 分子量: 448.655
• InChiKey: DBCQURBREYIOSH-MCZWQBSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.17
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc perchlorate 、 6-((anthracen-9-yl-methyl)amino)-trans-6,13-dimethyl-13-amino-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 以 not given 为溶剂， 生成 6-((anthracen-9-yl-methyl)amino)-trans-6,13-dimethyl-13-amino-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  大环供体-受体二元体的分子内与分子间光诱导电子转移反应。

  摘要：

  报道了具有4-甲基氨基苄基（DMAB）和9-蒽基甲基侧基的14元四氮杂大环的合成，结构表征和光物理行为（L3，6-（（（9-蒽基甲基）氨基）-trans-6,13-二甲基-13-（（（4-二甲基氨基苄基）氨基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷）。该化合物以其游离碱形式显示出蒽分子发射的快速分子内光诱导电子转移（PET）猝灭，仲胺和DMAB基团均能够充当电子给体。当与Zn（II）络合时，蒽发色团的特征性荧光得以恢复，因为这些途径中的前一个通过配位作用而失活。重要的是，表明DMAB基团仍然不配位且PET处于活动状态，仅起非常弱的作用以猝灭发射，与缺少DMAB侧基[ZnL2] 2+的模型Zn络合物的行为进行比较（图1）。相比之下，通过N，N-二甲基苯胺（DMA）对[ZnL2] 2+进行分子间淬灭的Stern-Volmer分析表明，该反应受扩散限制。因此，突出了桥在影响分子内PET中的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jp0547414
• 作为产物：
  描述：

  anti-6,13-diamino-6,13-dimethyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane-hexahydrochloride dihydrate 、 9-蒽甲醛 在 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-((anthracen-9-yl-methyl)amino)-trans-6,13-dimethyl-13-amino-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Metal-centred versus ligand-centred luminescence quenching of a macrocyclic copper(II) complex †

  摘要：

  我们合成了新的大环配体反式-6-（9-蒽基甲基氨基）-6,13-二甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-13-胺，并确定了其铜（II）络合物的晶体结构。大环蒽基的荧光在其游离碱形式和与 CuII 复合物结合时被淬灭。当在配体溶液中加入路易斯酸（如 H+ 和 ZnII）时，荧光又会恢复，这表明在自由碱形式下，由胺孤对光诱导的电子转移是导致荧光淬灭的原因。相比之下，复合物的荧光是通过分子内电子能量转移淬灭的。

  DOI：

  10.1039/a902881a

文献信息

• Metal-centred versus ligand-centred luminescence quenching of a macrocyclic copper(II) complex †
  作者：Paul V. Bernhardt、Bernadine M. Flanagan、Mark J. Riley

  DOI：10.1039/a902881a

  日期：——

  The new macrocyclic ligand trans-6-(9-anthracenylmethylamino)-6,13-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-13-amine has been synthesized and characterised as its copper(II) complex and the crystal structure of this complex has been determined. Fluorescence of the anthracenyl group of the macrocycle is quenched in its free base form and when complexed with CuII. Fluorescence returns when Lewis acids such as H+ and ZnII are added to solutions of the ligand, indicating that photoinduced electron transfer from the amine lone pairs is responsible for fluorescence quenching in the free base form. By contrast, fluorescence of the complex is quenched by intramolecular electronic energy transfer.

  我们合成了新的大环配体反式-6-（9-蒽基甲基氨基）-6,13-二甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-13-胺，并确定了其铜（II）络合物的晶体结构。大环蒽基的荧光在其游离碱形式和与 CuII 复合物结合时被淬灭。当在配体溶液中加入路易斯酸（如 H+ 和 ZnII）时，荧光又会恢复，这表明在自由碱形式下，由胺孤对光诱导的电子转移是导致荧光淬灭的原因。相比之下，复合物的荧光是通过分子内电子能量转移淬灭的。
• Intra- vs Intermolecular Photoinduced Electron Transfer Reactions of a Macrocyclic Donor−Acceptor Dyad
  作者：Evan G. Moore、Paul V. Bernhardt、Alexandre Fürstenberg、Mark J. Riley、Eric Vauthey

  DOI：10.1021/jp0547414

  日期：2005.12.1

  nzyl)ami no)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane). In its free base form, this compound displays rapid intramolecular photoinduced electron transfer (PET) quenching of the anthracene emission, with both the secondary amines and the DMAB group capable of acting as electron donors. When complexed with Zn(II), the characteristic fluorescence of the anthracene chromophore is restored as the former of these

  报道了具有4-甲基氨基苄基（DMAB）和9-蒽基甲基侧基的14元四氮杂大环的合成，结构表征和光物理行为（L3，6-（（（9-蒽基甲基）氨基）-trans-6,13-二甲基-13-（（（4-二甲基氨基苄基）氨基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷）。该化合物以其游离碱形式显示出蒽分子发射的快速分子内光诱导电子转移（PET）猝灭，仲胺和DMAB基团均能够充当电子给体。当与Zn（II）络合时，蒽发色团的特征性荧光得以恢复，因为这些途径中的前一个通过配位作用而失活。重要的是，表明DMAB基团仍然不配位且PET处于活动状态，仅起非常弱的作用以猝灭发射，与缺少DMAB侧基[ZnL2] 2+的模型Zn络合物的行为进行比较（图1）。相比之下，通过N，N-二甲基苯胺（DMA）对[ZnL2] 2+进行分子间淬灭的Stern-Volmer分析表明，该反应受扩散限制。因此，突出了桥在影响分子内PET中的关键作用。