methyl (5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl (5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: [5-Fluoro-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester；methyl N-[6-fluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₈FN₅O₂
• 分子量: 307.328
• InChiKey: VUWKZOFZNODIPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-硝基苯基]胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂苯并咪唑-2-氨基甲酸酯衍生物的合成、生物活性和分子对接

  摘要：

  自远古以来，糖尿病在全世界夺去了无数人的生命，全球数亿人忍受着这种慢性代谢紊乱和永久性健康并发症。因此，药物和生物有机化学领域的专家们一直致力于设计和合成可能用作抗糖尿病药物的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。为此，在这项工作中，我们生产了一系列不同取代的哌嗪-1-基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯 ( 7a–f) 从实验产率的多步反应中，从中等到相对较高。在使用 HRMS 进行化学鉴定并使用 NMR 和振动光谱技术进行光谱解析后，研究了 15 种衍生物的潜在 α-葡萄糖苷酶抑制行为。除7a-1外，其他所有化合物均表现出比标准 α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖 (IC 50 : 759 μM)更高的抑制作用 (IC 50 : 118–742 μM) 。该系列中最有效的抑制剂是7d-1和7f-2，IC 50值分别为 118 和 155 μM。动力学研究表明7d-1是α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂。采用分子对接来深入

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.134931

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of 5-fluoro-1,2,6-trisubstituted benzimidazole carboxamide and acetamide derivatives
  作者：Canan Kus、Hakan Göker、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/1521-4184(200112)334:11<361::aid-ardp361>3.0.co;2-9

  日期：2001.12

  Some 5-fluoro-6-substitute-1H-benzimidazole-2-carbamates (12a-e), 5-fluoro-6-substituted 1H-benzimidazole-2-acetate (13a-e) and 2-acetamide (14a-f) derivatives, 2-acetamido-5-fluoro-6-(morpholin-4-yl)-1-propyl-1H-benzimidazole (15), and 1-cyclopropyl-2-ethyl-5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazole (16) were synthesized, and their antimicrobial and antifungal activities evaluated. Compound 12c exhibited the best activity against Candida albicans.