(2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(napth-1-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane | 223435-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(napth-1-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: erythro-(1S,2R)-(+)-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-naphthalene-1-yl-methanol；erythro-rubanol；EXN-1；(S)-[(2R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-naphthalen-1-ylmethanol
• CAS: 223435-01-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: WBEZZNIHBOFEKG-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(napth-1-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(napth-1-yl)]methyl-1-phenylmethyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  Structure–selectivity studies on catalysts for the phase-transfer catalysed asymmetric alkylation of glycine imine esters

  摘要：

  In this paper, we describe the synthesis of a series of chiral quaternary ammonium salts with core structures that are closely related to the cinchona alkaloid, cinchonine. By employing these salts as asymmetric phase-transfer agents in the benzylation of a glycine imine, an optimal catalyst structure is identified. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00093-x
• 作为产物：
  描述：

  quinuclidine N-oxide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(napth-1-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  改性Pt催化剂催化活化酮的非均相对映选择性加氢：系统结构选择性研究

  摘要：

  进行了系统的结构选择性研究，用手性改性的Pt / Al 2 O 3催化剂对活化的酮进行对映选择性加氢。为此，有18种改性剂，它们含有能与Pt表面形成强吸附复合物的扩展的芳族体系，以及合适的具有氨基官能团的手性基团，能够与底物的酮基相互作用（HCd，Qd，HCn，Qn在标准条件下，在AcOH和甲苯中的8种不同的活化酮上制备并测试了半合成衍生物以及合成类似物。发现底物和/或改性剂结构的相对较小的结构变化强烈影响对映选择性，并且对于所有底物都不存在“最佳”改性剂。在组合奎宁环衍生的改性剂与萘或喹啉环，获得对于所有底物的最高EES，无论是在AcOH（基板1 - 5和8中，所有承载SP 3旁边碳酮基）或甲苯（6和7，带有sp 2碳旁边的酮）。奎宁环上取代基R'的存在和性质显着影响ee（正效应和负效应）。优选芳族体系和氨基官能团的某些组合：对于喹核苷部分，喹啉和程度较小的萘是更好的匹配，而对于吡咯烷基

  DOI：

  10.1002/adsc.200303104
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 5% Pt/Al2O3 、 (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(napth-1-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of prochiral ketones

  摘要：

  公开号：

  EP1354883B1

文献信息

• Asymmetric approaches to 2-hydroxymethylquinuclidine derivatives
  作者：B. Lygo、J. Crosby、T. Lowdon、P.G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00050-2

  日期：1999.2

  Highly enantio- and diastereoselective routes to 2-hydroxymethylquinuclidines have been developed. Key steps involve the use of Sharpless dihydroxylation or Sharpless epoxidation to introduce the asymmetry with high stereocontrol, and formation of the quinuclidine ring systems via cyclisation of epoxy amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation of Activated Ketones Catalyzed by Modified Pt‐Catalysts: A Systematic Structure‐Selectivity Study
  作者：Christian Exner、Andreas Pfaltz、Martin Studer、Hans‐Ulrich Blaser

  DOI：10.1002/adsc.200303104

  日期：2003.11

  1–5 and 8, all carrying an sp3 carbon next to the keto group) or toluene (6 and 7, with an sp2 carbon next to the ketone). The presence and nature of the substituent R' at the quinuclidine significantly affected the ee (positive and negative effects). Certain combinations of an aromatic system and an amino function were preferred: For the quinuclidine moiety, quinoline and to a somewhat lesser extent

  进行了系统的结构选择性研究，用手性改性的Pt / Al 2 O 3催化剂对活化的酮进行对映选择性加氢。为此，有18种改性剂，它们含有能与Pt表面形成强吸附复合物的扩展的芳族体系，以及合适的具有氨基官能团的手性基团，能够与底物的酮基相互作用（HCd，Qd，HCn，Qn在标准条件下，在AcOH和甲苯中的8种不同的活化酮上制备并测试了半合成衍生物以及合成类似物。发现底物和/或改性剂结构的相对较小的结构变化强烈影响对映选择性，并且对于所有底物都不存在“最佳”改性剂。在组合奎宁环衍生的改性剂与萘或喹啉环，获得对于所有底物的最高EES，无论是在AcOH（基板1 - 5和8中，所有承载SP 3旁边碳酮基）或甲苯（6和7，带有sp 2碳旁边的酮）。奎宁环上取代基R'的存在和性质显着影响ee（正效应和负效应）。优选芳族体系和氨基官能团的某些组合：对于喹核苷部分，喹啉和程度较小的萘是更好的匹配，而对于吡咯烷基
• Structure–selectivity studies on catalysts for the phase-transfer catalysed asymmetric alkylation of glycine imine esters
  作者：B. Lygo、J. Crosby、T.R. Lowdon、P.G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00093-x

  日期：2001.3

  In this paper, we describe the synthesis of a series of chiral quaternary ammonium salts with core structures that are closely related to the cinchona alkaloid, cinchonine. By employing these salts as asymmetric phase-transfer agents in the benzylation of a glycine imine, an optimal catalyst structure is identified. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.