(4R,5R)-1,3-ditert-butyl-4-ethenyl-5-ethylimidazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-ditert-butyl-4-ethenyl-5-ethylimidazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O
• 分子量: 252.4
• InChiKey: XSOAJAWTOYQRAQ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1,3-ditert-butyl-4-ethenyl-5-ethylimidazolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(4S,5S)-4-ethenyl-5-ethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简便的 Pd(0)-催化的共轭二烯和三烯的区域选择性和立体选择性二胺化

  摘要：

  本文介绍了一种以二叔丁基二氮杂环丙烷酮为氮源、Pd(PPh3)4 为催化剂的新型二胺化工艺。多种共轭二烯和三烯可以在较短的反应时间内以高产率和高区域选择性和立体选择性进行有效二胺化。

  DOI：

  10.1021/ja0680562
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(4R,5R)-1,3-ditert-butyl-4-ethenyl-5-ethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过形式 C−H 活化在烯丙基和均烯丙基碳上进行 Pd(0)-催化的末端烯烃二胺化

  摘要：

  本文描述了一种新的烯丙基和均烯丙基碳末端烯烃二胺化过程，通过正式的 CH 活化，使用二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氮源，Pd(PPh3)4 作为催化剂。多种末端烯烃可以以良好的收率和高立体选择性有效地二胺化。

  DOI：

  10.1021/ja072080d

文献信息

• Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbene−Pd(0)-Catalyzed Asymmetric Diamination of Conjugated Dienes and Triene
  作者：Liang Xu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo702167u

  日期：2008.1.1

  Studies show that a variety of conjugated dienes and triene can be enantioselectively diaminated using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source and chiral N-heterocyclic carbene−Pd(0) complex as catalyst in good enantioselectivity (62−91% ee) with high regio- and diastereoselectivity.

  研究表明，使用二叔丁基重氮啶酮作为氮源和手性N-杂环卡宾-Pd（0）络合物作为催化剂，对映体选择性好（对映体选择性高，对映体为62-91％ee），可以对映选择各种共轭二烯和三烯。-和非对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Diamination of Conjugated Dienes and Triene
  作者：Haifeng Du、Weicheng Yuan、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja074698t

  日期：2007.9.1

  This paper describes a catalytic asymmetric diamination process using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source with catalyst generated from Pd2(dba)3 and chiral phosphorus amidite ligand. A wide variety of conjugated dienes and triene can be effectively diaminated in good yields with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities.

  本文描述了一种使用二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氮源，以 Pd2(dba)3 和手性磷亚胺配体为催化剂的催化不对称二胺化过程。多种共轭二烯和三烯可以以良好的产率有效地二胺化，并具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。
• A Pd(0)-Catalyzed Diamination of Terminal Olefins at Allylic and Homoallylic Carbons via Formal C−H Activation under Solvent-Free Conditions
  作者：Haifeng Du、Weicheng Yuan、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja072080d

  日期：2007.6.1

  This paper describes a novel diamination process of terminal olefins at allylic and homoallylic carbons via formal C−H activation using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source and Pd(PPh3)4 as catalyst. A wide variety of terminal olefins can be effectively diaminated in good yields with high stereoselectivity.

  本文描述了一种新的烯丙基和均烯丙基碳末端烯烃二胺化过程，通过正式的 CH 活化，使用二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氮源，Pd(PPh3)4 作为催化剂。多种末端烯烃可以以良好的收率和高立体选择性有效地二胺化。
• A Facile Pd(0)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Diamination of Conjugated Dienes and Trienes
  作者：Haifeng Du、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja0680562

  日期：2007.1.1

  This paper describes a novel diamination process using di-t-butyldiaziridinone as the nitrogen source and Pd(PPh3)4 as catalyst. A wide variety of conjugated dienes and trienes can be effectively diaminated in good yields with high regio- and stereoselectivities in short reaction time.

  本文介绍了一种以二叔丁基二氮杂环丙烷酮为氮源、Pd(PPh3)4 为催化剂的新型二胺化工艺。多种共轭二烯和三烯可以在较短的反应时间内以高产率和高区域选择性和立体选择性进行有效二胺化。