2-(5-Tert-butyl-3-chloro-2-hydroxy-phenyl)-2-hydroxy-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-Tert-butyl-3-chloro-2-hydroxy-phenyl)-2-hydroxy-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-tert-butyl-3-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₄
• 分子量: 258.702
• InChiKey: RFIHQCBACLDQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-3-氯水杨醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(5-Tert-butyl-3-chloro-2-hydroxy-phenyl)-2-hydroxy-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel α- and β-Amino Acid Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidase

  摘要：

  摘要 为了发现新型的、非碳水化合物的流感病毒神经氨酸酶抑制剂，我们假设在适当的位置含有带正电荷的氨基，能与 Asp 152 或 Tyr 406 侧链相互作用的化合物可能会与该酶紧密结合。对 300 种 α- 和 β- 氨基酸进行测试后，我们发现了两种新型神经氨酸酶抑制剂，一种是苯甘氨酸，另一种是吡咯烷，它们的 K K i 值在 50 μM 范围内，但对 B 型流感病毒/孟菲斯/3/89 神经氨酸酶的活性较弱。对吡咯烷系列进行有限的优化后，一种化合物的药效比 2-脱氧-2,3-脱氢-N N 在使用 A/N2/Victoria/3/75 病毒进行的抗流感细胞培养试验中，该化合物的效力是 2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸的 24 倍。对 A/N9 神经氨酸酶抑制剂复合物的 X 射线结构研究表明，这两类抑制剂都能诱导 Glu 278 侧链发生微小的构象变化，但这些化合物并没有表现出时间依赖性抑制作用。晶体学研究还证实，苯甘氨酸的 α-氨基与 Asp 152 羧酸根形成氢键是意料之中的。同样，吡咯烷的 β-氨基也与 Tyr 406 的羟基相互作用，这是已知的第一个与这个绝对保守的残基相互作用的化合物。用羟基取代α-或β-氨基的苯甘氨酸和吡咯烷类似物的抑制作用分别弱365倍和2600倍。这些结果凸显了氨基与 Asp 152 和 Tyr 406 侧链相互作用的重要性，对设计抗流感药物具有重要意义。

  DOI：

  10.1128/aac.45.9.2563-2570.2001