2-ethan-1-ol | 117049-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethan-1-ol
• 英文别名: (E)-2-(benzyl(cinnamyl)amino)ethan-1-ol；2-(benzyl-trans-cinnamyl-amino)-ethanol；2-(Benzyl-trans-cinnamyl-amino)-aethanol；2-[benzyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]ethanol
• CAS: 117049-66-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: CDRBZNOWLOLJKR-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 benzyl-(2-chloro-ethyl)-trans-cinnamyl-amine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  US2601275

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-[Benzyl(2-hydroxyethyl)amino]-1-phenylpropan-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成萘替芬及其类似物作为潜在抗真菌剂的两种替代途径的设计

  摘要：

  已经实施了两种实用且有效的方法作为合成萘替芬和新型多样取代的类似物 16 和 20 的替代程序，收率良好至极好，由曼尼希型反应介导，作为该过程的关键步骤。在这些方法中，γ-氨基醇 15 和 19 作为关键中间体获得，随后它们分别由布朗斯台德酸（如 H2SO4 和 HCl）或路易斯酸（如 AlCl3）催化脱水，生成萘替芬，以及目标烯丙胺 16 和 20抗真菌试验结果表明，中间体 18（在其结构中同时带有 β-氨基酮基和 N-甲基官能团）和产物 20 的活性最强。特别是，结构 18b、18c 和烯丙胺 20c 的 MIC 值最低，在 0.5–7.8 µg/mL 范围内，对抗皮肤癣菌红色毛癣菌和须癣毛癣菌。有趣的是，带有 4-Br 作为苯环取代基的化合物 18b 也显示出对白色念珠菌和新型隐球菌的高活性，MIC80 = 7.8 µg/mL，是杀菌剂而非抑菌剂，相关 MFC 值 = 15.6 µg/

  DOI：

  10.3390/molecules23030520

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 3,4-Dihydropyrimidines: N-Alkoxycarbonylation with Trichloromethyl Chloroformate and Alcohols
  作者：Hidetsura Cho、Akira Mizuno、Keiyuu Shima、Masaru Ueda、Yumi Takeuchi、Mikiko Hamaguchi、Nobuaki Taniguchi

  DOI：10.3987/com-87-4417

  日期：——
• CHO, HIDETSURA;UEDA, MASARU;SHIMA, KEIYUU;MIZUNO, AKIRA;HAYASHIMATSU, MAR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2399-2406
  作者：CHO, HIDETSURA、UEDA, MASARU、SHIMA, KEIYUU、MIZUNO, AKIRA、HAYASHIMATSU, MAR+

  DOI：——

  日期：——
• CHO, HIDETSURA;MIZUNO, AKIRA;SHIMA, KEIYUU;UEDA, MASARU;TAKEUCHI, YUMI;HA+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 3, C. 769-774
  作者：CHO, HIDETSURA、MIZUNO, AKIRA、SHIMA, KEIYUU、UEDA, MASARU、TAKEUCHI, YUMI、HA+

  DOI：——

  日期：——
• Design of Two Alternative Routes for the Synthesis of Naftifine and Analogues as Potential Antifungal Agents
  作者：Rodrigo Abonia、Alexander Garay、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Estefanía Butassi、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules23030520

  日期：——

  Two practical and efficient approaches have been implemented as alternative procedures for the synthesis of naftifine and novel diversely substituted analogues 16 and 20 in good to excellent yields, mediated by Mannich-type reactions as the key step of the processes. In these approaches, the γ-aminoalcohols 15 and 19 were obtained as the key intermediates and their subsequent dehydration catalyzed

  已经实施了两种实用且有效的方法作为合成萘替芬和新型多样取代的类似物 16 和 20 的替代程序，收率良好至极好，由曼尼希型反应介导，作为该过程的关键步骤。在这些方法中，γ-氨基醇 15 和 19 作为关键中间体获得，随后它们分别由布朗斯台德酸（如 H2SO4 和 HCl）或路易斯酸（如 AlCl3）催化脱水，生成萘替芬，以及目标烯丙胺 16 和 20抗真菌试验结果表明，中间体 18（在其结构中同时带有 β-氨基酮基和 N-甲基官能团）和产物 20 的活性最强。特别是，结构 18b、18c 和烯丙胺 20c 的 MIC 值最低，在 0.5–7.8 µg/mL 范围内，对抗皮肤癣菌红色毛癣菌和须癣毛癣菌。有趣的是，带有 4-Br 作为苯环取代基的化合物 18b 也显示出对白色念珠菌和新型隐球菌的高活性，MIC80 = 7.8 µg/mL，是杀菌剂而非抑菌剂，相关 MFC 值 = 15.6 µg/
• US2601275
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——