1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)hypoxanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)hypoxanthine
• 英文别名: 9-[(2R,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₀H₉FN₄O₃
• 分子量: 252.205
• InChiKey: PGUVAFVRRFGJHY-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-3,3-difluoro-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为抗HIV药物的合成，构效关系和耐药性。

  摘要：

  我们最近的研究表明，d-和l-2'-氟-2'，3'-不饱和核苷（d-和l-2'-F-d4Ns）显示出对HIV-1和HBV的中度至强效抗病毒活性。作为这些发现的延伸，合成了β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为潜在的抗病毒剂。关键中间体（2S）-5-（1,3-二氧戊环）-1-苯甲酰氧基-3,3-二氟戊烷-2-醇6由2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛1制备在酸性条件下通过闭环反应生成5-O-苯并-d-2-脱氧-3,3-二氟戊呋喃糖基乙酸酯7。乙酸盐7与甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶碱缩合，产生α和β异构体。然后将3′，3′-二氟核苷用t-BuOK处理，得到所需的3′-氟不饱和核苷。我们研究了人类外周血单核细胞中d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷与HIV-1的构效关系，从中我们发现胞嘧啶衍生物26在合成的最有效的细胞中化合物。为了了解作用方式和药物耐药性，特别是氟的作用，我们对胞苷类似物d-3'F

  DOI：

  10.1021/jm040027j