ethyl 3-ethyl-5-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylbenzoyl)salicylate | 628316-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-ethyl-5-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylbenzoyl)salicylate
• 英文别名: Ethyl 5-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylbenzoyl)-3-ethyl-2-hydroxybenzoate；ethyl 5-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylbenzoyl)-3-ethyl-2-hydroxybenzoate
• CAS: 628316-07-4
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₅
• 分子量: 362.81
• InChiKey: CLKWTTMRFBITCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethyl-5-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylbenzoyl)salicylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-ethyl-5-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylbenzoyl)salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael/Retro-Michael/Mukaiyama-Aldol 与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚反应——功能化 2,4'-二羟基二苯甲酮的合成

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的反应，可以由 3-酰基-和 3-甲酰基色酮原位生成，提供了多种功能化的 2,4'-二羟基二苯甲酮和 4-(2-羟基苯甲酰基)水杨酸盐。这些产品是由多米诺迈克尔/逆迈克尔/Mukaiyama-羟醛反应形成的。该方法已成功应用于合成新型 UV-A/B 和 UV-B 过滤器。三种 4-(2-羟基苯甲酰基) 水杨酸在选择素生物测定中显示出良好的体外活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600082
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以185 mg的产率得到ethyl 3-ethyl-5-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylbenzoyl)salicylate
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael/Retro-Michael/Mukaiyama-Aldol 与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚反应——功能化 2,4'-二羟基二苯甲酮的合成

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的反应，可以由 3-酰基-和 3-甲酰基色酮原位生成，提供了多种功能化的 2,4'-二羟基二苯甲酮和 4-(2-羟基苯甲酰基)水杨酸盐。这些产品是由多米诺迈克尔/逆迈克尔/Mukaiyama-羟醛反应形成的。该方法已成功应用于合成新型 UV-A/B 和 UV-B 过滤器。三种 4-(2-羟基苯甲酰基) 水杨酸在选择素生物测定中显示出良好的体外活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600082

文献信息

• Domino ‘Michael-retro-Michael-aldol’ reactions of 1,3-bis-silyl enol ethers with 3-formylchromones
  作者：Peter Langer、Bettina Appel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.008

  日期：2003.10.20

  Functionalized benzophenones were prepared by domino 'Michael-retro-Michael-aldol' reactions of 1,3-bis-silyl enol ethers with 3-formylchromones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Domino Michael/Retro-Michael/Mukaiyama-Aldol Reactions of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 3-Acyl- and 3-Formylbenzopyrylium Triflates – Synthesis of Functionalised 2,4′-Dihydroxybenzophenones
  作者：Bettina Appel、Sven Rotzoll、Remo Kranich、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600082

  日期：2006.8

  3-bis-silyl enol ethers with 3-acyl- and 3-formylbenzopyrylium triflates, which can be generated in situ from 3-acyl- and 3-formylchromones, affords a great variety of functionalised 2,4′-dihydroxybenzophenones and 4-(2-hydroxybenzoyl)salicylates. These products are formed by a domino Michael/retro-Michael/Mukaiyama-aldol reaction. This methodology is successfully applied to the synthesis of novel UV-A/B and

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的反应，可以由 3-酰基-和 3-甲酰基色酮原位生成，提供了多种功能化的 2,4'-二羟基二苯甲酮和 4-(2-羟基苯甲酰基)水杨酸盐。这些产品是由多米诺迈克尔/逆迈克尔/Mukaiyama-羟醛反应形成的。该方法已成功应用于合成新型 UV-A/B 和 UV-B 过滤器。三种 4-(2-羟基苯甲酰基) 水杨酸在选择素生物测定中显示出良好的体外活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)