1-[(3S,6S)-4-fluoro-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3S,6S)-4-fluoro-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₉FN₂O₄
• 分子量: 228.18
• InChiKey: DHHOQYOALNNCAD-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-6-acetoxy-4-fluoro-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[(3S,6S)-4-fluoro-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含d-和l-吡喃糖基核苷的不饱和氟化物的合成

  摘要：

  在D-和L-构型的一系列氟化吡喃核苷，16，19 - 20，25，28 - 29，已被合成。从1,2-开始ö异亚丙基d甘油醛，同系化的模板（3小号- ）6和（3 - [R ）- 6通过的fluoroenal乙烯化制备3，将其转化，得到烯丙基醇，8和21，在三个步骤，分别。关键的中间体三元醇9和22是通过O-苯甲酰基从伯羟基迁移到相邻的仲羟基。在碱性条件下，9和22的闭环反应分别得到不饱和吡喃糖基衍生物10和23，而在酸性条件下形成不饱和呋喃糖基化合物12。然后在Vorbrüggen条件下用甲硅烷基化的碱基对乙酸吡喃酯基进行N-糖基化反应，得到受保护的核苷，然后将其转化为游离的核苷。然而，不饱和呋喃糖基中间体12的缩合没有提供所需的核苷。合成化合物的结构和立体化学分配基于16a和16b的NOESY光谱以及19a的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00438-x

文献信息

• Synthesis of unsaturated fluoride containing d- and l-pyranosyl nucleosides
  作者：Kyeong Lee、Wen Zhou、Laura-Lee C. Kelley、Cory Momany、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00438-x

  日期：2002.8

  A series of fluorinated pyranosyl nucleosides in d- and l-configurations, 16, 19–20, 25, 28–29, have been synthesized. Starting from 1,2-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde, homologated templates (3S)-6 and (3R)-6 were prepared by vinylation of fluoroenal 3, which were transformed to give allylic alcohols, 8 and 21, in three steps, respectively. The key intermediate triols 9 and 22 were obtained by O-benzoyl

  在D-和L-构型的一系列氟化吡喃核苷，16，19 - 20，25，28 - 29，已被合成。从1,2-开始ö异亚丙基d甘油醛，同系化的模板（3小号- ）6和（3 - [R ）- 6通过的fluoroenal乙烯化制备3，将其转化，得到烯丙基醇，8和21，在三个步骤，分别。关键的中间体三元醇9和22是通过O-苯甲酰基从伯羟基迁移到相邻的仲羟基。在碱性条件下，9和22的闭环反应分别得到不饱和吡喃糖基衍生物10和23，而在酸性条件下形成不饱和呋喃糖基化合物12。然后在Vorbrüggen条件下用甲硅烷基化的碱基对乙酸吡喃酯基进行N-糖基化反应，得到受保护的核苷，然后将其转化为游离的核苷。然而，不饱和呋喃糖基中间体12的缩合没有提供所需的核苷。合成化合物的结构和立体化学分配基于16a和16b的NOESY光谱以及19a的X射线晶体结构。