Methyl 3-(2,2-dimethyl-8-oxo-10-propyl-pyrano[2,3-h]chromen-5-yl)oxy-2,2-dimethyl-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(2,2-dimethyl-8-oxo-10-propyl-pyrano[2,3-h]chromen-5-yl)oxy-2,2-dimethyl-propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2,2-dimethyl-8-oxo-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-5-yl)oxy-2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: RPQOBADIBAEGNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2,2-dimethyl-8-oxo-10-propyl-pyrano[2,3-h]chromen-5-yl)oxy-2,2-dimethyl-propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-(2,2-Dimethyl-8-oxo-10-propyl-pyrano[2,3-h]chromen-5-yl)oxy-2,2-dimethyl-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparing antiviral calanolide compounds

  摘要：

  本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（5）和2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（6）的方法，以及它们作为合成抗病毒卡那里类化合物的中间体的用途。例如，对化合物5进行Fries重排或对6进行Friedel-Crafts反应，产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（4），然后可以将其转化为（+）-卡那里A和（-）-卡那里B。化合物6与适当手性分子在Mitsunobu反应或亲核取代下的偶联导致抗病毒卡那里类化合物的不对称合成。

  公开号：

  US06369241B1
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-dimethyl-10-propyl-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-8-one 、 羟基三甲基乙酸甲酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到Methyl 3-(2,2-dimethyl-8-oxo-10-propyl-pyrano[2,3-h]chromen-5-yl)oxy-2,2-dimethyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparing antiviral calanolide compounds

  摘要：

  本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（5）和2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（6）的方法，以及它们作为合成抗病毒卡那里类化合物的中间体的用途。例如，对化合物5进行Fries重排或对6进行Friedel-Crafts反应，产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（4），然后可以将其转化为（+）-卡那里A和（-）-卡那里B。化合物6与适当手性分子在Mitsunobu反应或亲核取代下的偶联导致抗病毒卡那里类化合物的不对称合成。

  公开号：

  US06369241B1

文献信息

• Methods for preparing antiviral calanolide compounds
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369241B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to methods for preparing 2,2-dimethyl-5-acyloxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (5) and 2,2-dimethyl-5-hydroxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (6) and their use as intermediates for the synthesis of antiviral calanolide compounds. For example, Fries rearrangement on compound 5 or Friedel-Crafts reaction on 6, yields intermediate 2,2-dimethyl-5-hydroxy-6-propionyl-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (4), which, in turn, can be converted to (+)-calanolide A and (−)-calanolide B. The coupling of compound 6 with the appropriate chiral molecule under Mitsunobu or nucleophilic displacement leads to the asymmetric synthesis of antiviral calanolide compounds.

  本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（5）和2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（6）的方法，以及它们作为合成抗病毒卡那里类化合物的中间体的用途。例如，对化合物5进行Fries重排或对6进行Friedel-Crafts反应，产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（4），然后可以将其转化为（+）-卡那里A和（-）-卡那里B。化合物6与适当手性分子在Mitsunobu反应或亲核取代下的偶联导致抗病毒卡那里类化合物的不对称合成。