Methyl 3-chloro-5-(1-[3-chloro-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)phenyl]-4-{[(methylamino)thioxomethyl]amino}but-1-enyl)-2-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-chloro-5-(1-[3-chloro-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)phenyl]-4-{[(methylamino)thioxomethyl]amino}but-1-enyl)-2-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3-chloro-5-[1-(3-chloro-4-methoxy-5-methoxycarbonylphenyl)-4-(methylcarbamothioylamino)but-1-enyl]-2-methoxybenzoate
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₂N₂O₆S
• 分子量: 541.452
• InChiKey: SZXQFOZWAWPFBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 4-amino-3',3''-dichloro-4',4''-dimethoxy-5',5''-bis(methoxycarbonyl)-1,1-diphenyl-1-butene hydrochloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以71.9%的产率得到Methyl 3-chloro-5-(1-[3-chloro-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)phenyl]-4-{[(methylamino)thioxomethyl]amino}but-1-enyl)-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  在非核苷类逆转录酶抑制剂的烯基二芳基甲烷系列中，芳环的间位和烯基链末端的结构变异的生物学效应。

  摘要：

  为了阐明在烯基二芳基甲烷（ADAM）系列非核苷类逆转录酶抑制剂中的一系列结构活性关系，在两个位置进行了许多修饰：（1）两个芳环的间位和（ 2）烯基链的末端。合成了42种新的ADAM，并评估了它们在CEM-SS细胞培养中对HIV-1（RF）的细胞病变作用的抑制作用以及对HIV-1逆转录酶的抑制作用。发现芳族取代基的大小会影响抗HIV活性，Cl，CH（3）和Br取代基具有最佳活性，而较小（H和F）或较大（I和CF（3）则具有减弱的活性。 ））取代基。还发现烯基链末端的取代基会影响抗病毒活性，具有与甲基或乙基酯基团相关的最大活性，并且由于被高级酯，酰胺，硫化物，亚砜，砜，砜，酯，缩醛，酮，氨基甲酸酯，脲和硫脲取代而导致的活性降低。十二个新的ADAM显示出亚微摩尔EC（50）值，可抑制CEM-SS细胞中HIV-1（RF）的细胞病变作用。将选定的ADAM 19和21与先前发布的ADAM 15和17的

  DOI：

  10.1021/jm010212m