Ethyl 5-bromo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate | 1146167-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Ethyl 5-bromo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1146167-56-7
• 化学式: C₉H₇BrF₃NO₃S
• 分子量: 346.125
• InChiKey: BZXHIBWRQRULJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-bromo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到Ethyl 4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]吡咯和噻吩并[2,3- b ]吡咯的改进模块合成

  摘要：

  描述了一种方便的模块化合成方法，用于构建密集功能化的噻吩[3,2- b ]吡咯，丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的变构抑制剂。该途径允许在噻吩并吡咯支架的4、5和6位上引入取代基，并且还可以应用于区域异构的噻吩并[2，3- b ]吡咯核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.109
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 、 三氟乙酸酐 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 三氟乙酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 5-bromo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate 、 ethyl 4-bromo-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]吡咯和噻吩并[2,3- b ]吡咯的改进模块合成

  摘要：

  描述了一种方便的模块化合成方法，用于构建密集功能化的噻吩[3,2- b ]吡咯，丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的变构抑制剂。该途径允许在噻吩并吡咯支架的4、5和6位上引入取代基，并且还可以应用于区域异构的噻吩并[2，3- b ]吡咯核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.109

文献信息

• Improved modular synthesis of thieno[3,2-b]pyrroles and thieno[2,3-b]pyrroles
  作者：Savina Malancona、Josè I. Martin Hernando、Barbara Attenni、Jesus M. Ontoria、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.109

  日期：2009.4

  A convenient modular synthesis for the construction of densely functionalized thieno[3,2-b]pyrroles, allosteric inhibitors of the Hepatitis C virus NS5B polymerase, is described. The route allows the introduction of substituents in positions 4, 5, and 6 of the thienopyrrole scaffold and can also be applied to the regioisomeric thieno[2,3-b]pyrrole core.

  描述了一种方便的模块化合成方法，用于构建密集功能化的噻吩[3,2- b ]吡咯，丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的变构抑制剂。该途径允许在噻吩并吡咯支架的4、5和6位上引入取代基，并且还可以应用于区域异构的噻吩并[2，3- b ]吡咯核。