ethyl 5-(4-cyanophenyl)thiophene-2-carboxylate | 148682-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-(4-cyanophenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 148682-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: CVEJCPKPKJYTOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  429.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-cyanophenyl)thiophene-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-cyanophenyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and bioactivity evaluation of triazole antifungal drugs with phenylthiophene structure

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107785
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 、 4-溴苯腈 在 [PdCl(C₃H₅)(dppb)] 、 potassium acetate 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到ethyl 5-(4-cyanophenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与芳基溴化物的无溶剂钯催化直接芳基化

  摘要：

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100771

文献信息

• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Establishment of Broadly Applicable Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroatom-Containing Aromatic Compounds
  作者：Benoît Liégault、David Lapointe、Laurence Caron、Anna Vlassova、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo8026565

  日期：2009.3.6

  Conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of a wide range of heterocycles with aryl bromides are reported. Those conditions employ a stoichiometric ratio of both coupling partners, as well as a substoichiometric quantity of pivalic acid, which results in significantly faster reactions. An evaluation of the influence of the nature of the aryl halide has also been carried out.

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。
• NEW CARBOXAMIDES WITH ANTIFUNGAL ACTIVITY
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0783502A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5888941A
  申请人：——

  公开号：US5888941A

  公开（公告）日：1999-03-30
• [EN] NEW CARBOXAMIDES WITH ANTIFUNGAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES A ACTIVITE ANTIFONGIQUE
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：WO1997005131A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) Compounds of general formula (I) and their salts and solvates are antifungal agents and as such are useful in the treatment of various fungal infections. Pharmaceutical compositions including these compounds and processes for their preparation are also provided.(FR) Les composés de la formule générale (I) et leurs sels et solvates sont des agents antifongiques. Ils sont utiles dans le traitement de différentes infections fongiques. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et des procédés permettant leur préparation.