(S)-1-(2-furyl)-1-O-<2'-(trimethylsilylethoxy)methyl>-1,2-ethanediol | 160053-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(2-furyl)-1-O-<2'-(trimethylsilylethoxy)methyl>-1,2-ethanediol
• 英文别名: (2S)-2-(furan-2-yl)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)ethanol
• CAS: 160053-90-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: UHKPUQKWBBPJEC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-furyl)-1-O-<2'-(trimethylsilylethoxy)methyl>-1,2-ethanediol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(2-furyl)-2-O-benzyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  A short route to homochiral D- and L-hexose precursors from (R)-methyl-p-tolylsulfoxide

  摘要：

  Homochiral D- and L-hexose precursors have been prepared in good overall yield from (R)-methyl-p-tolysulfoxide as the sole asymmetric inductor. The process involves sequential condensation of the sulfoxide with ethyl 2-furancarboxylate, stereoselective sulfoxide-monitored carbonyl reduction, Pummerer rearrangement of the sulfinyl group, reduction of the resulting aldehydes and ring-oxidation of the corresponding furfuryl alcohols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80033-2
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (S)-1-(2-furyl)-1-O-<2'-(trimethylsilylethoxy)methyl>-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  A short route to homochiral D- and L-hexose precursors from (R)-methyl-p-tolylsulfoxide

  摘要：

  Homochiral D- and L-hexose precursors have been prepared in good overall yield from (R)-methyl-p-tolysulfoxide as the sole asymmetric inductor. The process involves sequential condensation of the sulfoxide with ethyl 2-furancarboxylate, stereoselective sulfoxide-monitored carbonyl reduction, Pummerer rearrangement of the sulfinyl group, reduction of the resulting aldehydes and ring-oxidation of the corresponding furfuryl alcohols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80033-2

文献信息

• A short route to homochiral D- and L-hexose precursors from (R)-methyl-p-tolylsulfoxide
  作者：José-Manuel Llera、Mariana Trujillo、María-Eugenia Blanco、Felipe Alcudia

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80033-2

  日期：1994.4

  Homochiral D- and L-hexose precursors have been prepared in good overall yield from (R)-methyl-p-tolysulfoxide as the sole asymmetric inductor. The process involves sequential condensation of the sulfoxide with ethyl 2-furancarboxylate, stereoselective sulfoxide-monitored carbonyl reduction, Pummerer rearrangement of the sulfinyl group, reduction of the resulting aldehydes and ring-oxidation of the corresponding furfuryl alcohols.