ethyl 5-(naphthalen-1-yl)thiophene-2-carboxylate | 929032-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5-(naphthalen-1-yl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(1-naphthyl)-2-thiophenecarboxylate；Ethyl 5-naphthalen-1-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 929032-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: KCFOPHWXONDGHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(naphthalen-1-yl)thiophene-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到ethyl 4-bromo-5-(naphthalen-1-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子间接着分子内钯催化的直接芳基化反应，以合成含有一或两种杂原子的π-扩展的芳族化合物

  摘要：

  顺序的钯催化的分子间直接芳基化，溴化反应以及分子内直接芳基化使邻菲并[9,10- b ]噻吩，菲并[9,10- b ]噻唑，[1,2- d ]噻吩和的合成成为可能。[1,2- d ]噻唑仅需三个步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900775
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 、 1-溴代萘 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到ethyl 5-(naphthalen-1-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子间接着分子内钯催化的直接芳基化反应，以合成含有一或两种杂原子的π-扩展的芳族化合物

  摘要：

  顺序的钯催化的分子间直接芳基化，溴化反应以及分子内直接芳基化使邻菲并[9,10- b ]噻吩，菲并[9,10- b ]噻唑，[1,2- d ]噻吩和的合成成为可能。[1,2- d ]噻唑仅需三个步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900775

文献信息

• Novel acyl hydrazino thiophene derivatives, process for preparing them, their use as medicinal products, pharmaceutical compositions and novel use
  申请人：Benard Didier

  公开号：US20050154048A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention concerns novel compounds of formula (I), process for making, pharmaceutical compositions and methods of treating diseases associated with abnormal physiological behavior in the secretion and/or the activity of cysteine proteases especially cathepsins.

  这项发明涉及式(I)的新化合物，制备方法，制药组合物以及治疗与异常生理行为有关的疾病，特别是半胱氨酸蛋白酶，尤其是半胱氨酸蛋白酶的分泌和/或活性异常的方法。
• Fluorous Oxime Palladacycle: A Precatalyst for Carbon–Carbon Coupling Reactions in Aqueous and Organic Medium
  作者：Woen Susanto、Chi-Yuan Chu、Wei Jie Ang、Tzyy-Chao Chou、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1021/jo202482h

  日期：2012.3.16

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for a wide range of carbon carbon bond formation reactions (Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Stille, Heck, Glaser-type, and Kumada) in either aqueous or organic medium under microwave irradiation. Palladacycle 1 could be recovered through F-SPE in various coupling reactions with recovery ranging from 84 to 95% for the first cycle. Inductively coupled plasma optical emission spectrometry (ICP-OES) analyses of the Pd content in the crude product from each class of transformation indicated extremely low levels of leaching and the palladacycle could be reused four to five times without significant loss of activity.