(S,2E,5Z,8E)-1-bromo-5,7-dimethyldeca-2,5,8-triene | 934625-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S,2E,5Z,8E)-1-bromo-5,7-dimethyldeca-2,5,8-triene
• 英文别名: (2E,5Z,7S,8E)-1-bromo-5,7-dimethyldeca-2,5,8-triene
• CAS: 934625-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₉Br
• 分子量: 243.187
• InChiKey: MVFLLYQCUOEOKC-GRYPGMPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2E,5Z,8E)-1-bromo-5,7-dimethyldeca-2,5,8-triene 在 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (-)-hennoxazole A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  An enantioselective, convergent, total synthesis of the antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A has been completed in 17 steps, longest linear sequence, from serine methyl ester and in 9 steps from an achiral bisoxazole intermediate. Elaboration of a thiazolidinethione allowed for rapid assembly of the pyran-based ring system. Key late-stage coupling was effected by deprotonation of the bisoxazole methyl group, followed by alkylation with an allylic bromide side chain segment.

  DOI：

  10.1021/ol070244p
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5E)-3-hydroxy-2,4-dimethylhepta-1,5-diene 在 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S,2E,5Z,8E)-1-bromo-5,7-dimethyldeca-2,5,8-triene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  An enantioselective, convergent, total synthesis of the antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A has been completed in 17 steps, longest linear sequence, from serine methyl ester and in 9 steps from an achiral bisoxazole intermediate. Elaboration of a thiazolidinethione allowed for rapid assembly of the pyran-based ring system. Key late-stage coupling was effected by deprotonation of the bisoxazole methyl group, followed by alkylation with an allylic bromide side chain segment.

  DOI：

  10.1021/ol070244p