(R)-6-[(S)-2-hydroxy-4-(2,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)butyl]-5,6-dihydropyran-2-one | 1443115-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-6-[(S)-2-hydroxy-4-(2,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)butyl]-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-4-(2,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxybutyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1443115-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 420.098
• InChiKey: WUSQLZFLWMEOCU-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dodoneine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.5h， 以10%的产率得到(R)-6-[(S)-2-hydroxy-4-(2,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)butyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物杂化物及其超酸合成类似物：多多宁及其衍生物表现出对碳酸酐酶同工型I，III，XIII和XIV的选择性抑制

  摘要：

  从非洲槲寄生Agelanthus dodoneifolius中提取的天然产物多多宁（一种二氢吡喃酮酚类化合物）已被研究作为几种人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂。通过使用超强酸化学方法，已经合成了内酯酚杂杂铅化合物的类似物并作为CA抑制剂进行了测试。基本支架的小化学修饰显示了针对不同CA同工型的选择性分布的强变化。这些新的化合物选择性抑制同种型CA I（ķ我S IN 0.13-0.76μM范围内），III（ķ我在5.13-10.80μM范围或多个），XIII（ķ我S IN 0.34-0.96μM的范围）和XIV（KI在2.44–7.24μM的范围内，可以被认为是新的潜在客户，可能起着非锌结合剂的作用，类似于先前研究的其他酚/内酯。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.041