[(S)-2-(7-Amino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-1-fluoromethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: [(S)-2-(7-Amino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-1-fluoromethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid
• 英文别名: [(1S)-1-[(7-aminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)methyl]-2-fluoro-ethoxy]methylphosphonic acid；[(2S)-1-(7-aminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-3-fluoropropan-2-yl]oxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₈H₁₂FN₆O₄P
• 分子量: 306.193
• InChiKey: QTKPVPKOYBUROP-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-(7-Amino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-1-fluoromethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到[(S)-2-(7-Amino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-1-fluoromethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自8-azapurines的无环核苷酸类似物：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  使用碳酸铯使磷有机合成子与8-氮杂腺嘌呤，8-氮杂-2、6-二氨基嘌呤和8-氮杂鸟嘌呤反应，产生区域异构的8-氮杂嘌呤N7-，N8-和N9-（2-（膦酰基甲氧基）烷基）衍生物。该反应随后脱保护，得到异构体2-（膦酰基甲氧基）乙基（PME），（S）-（3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-HPMP]，（S）-（3-氟- 2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-FPMP]，（S）-（2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-PMP]和（R）-（2-（膦酰基甲氧基）丙基） R）-PMP]衍生物。13 C NMR光谱用于区域异构体的结构分配。8种异构体均未表现出对疱疹病毒，莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）和/或HIV的任何抗病毒活性。9-（S）-HPMP-8-氮杂腺嘌呤（23）和PME-8-氮杂鸟嘌呤（65）对HSV-1，HSV-2和CMV的活性为0.2-7微克/ mL，对VZV的活性为0.04-0。4微克/毫升和MSV（0

  DOI：

  10.1021/jm960314q