[(S)-2-(5,7-Diamino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-1-fluoromethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: [(S)-2-(5,7-Diamino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-1-fluoromethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid
• 英文别名: [(1S)-1-[(5,7-diaminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)methyl]-2-fluoro-ethoxy]methylphosphonic acid；[(2S)-1-(5,7-diaminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-3-fluoropropan-2-yl]oxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₈H₁₃FN₇O₄P
• 分子量: 321.208
• InChiKey: BZVKDXBBAQWXEO-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-(5,7-Diamino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-1-fluoromethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到[(S)-2-(5,7-Diamino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-1-fluoromethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自8-azapurines的无环核苷酸类似物：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  使用碳酸铯使磷有机合成子与8-氮杂腺嘌呤，8-氮杂-2、6-二氨基嘌呤和8-氮杂鸟嘌呤反应，产生区域异构的8-氮杂嘌呤N7-，N8-和N9-（2-（膦酰基甲氧基）烷基）衍生物。该反应随后脱保护，得到异构体2-（膦酰基甲氧基）乙基（PME），（S）-（3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-HPMP]，（S）-（3-氟- 2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-FPMP]，（S）-（2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-PMP]和（R）-（2-（膦酰基甲氧基）丙基） R）-PMP]衍生物。13 C NMR光谱用于区域异构体的结构分配。8种异构体均未表现出对疱疹病毒，莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）和/或HIV的任何抗病毒活性。9-（S）-HPMP-8-氮杂腺嘌呤（23）和PME-8-氮杂鸟嘌呤（65）对HSV-1，HSV-2和CMV的活性为0.2-7微克/ mL，对VZV的活性为0.04-0。4微克/毫升和MSV（0

  DOI：

  10.1021/jm960314q

文献信息

• Acyclic Nucleotide Analogs Derived from 8-Azapurines:  Synthesis and Antiviral Activity
  作者：Antonín Holý、Hana Dvořáková、Jindřich、Milena Masojídková、Miloš Buděšínský、Jan Balzarini、Graciella Andrei、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm960314q

  日期：1996.1.1

  Reaction of phosphoroorganic synthons with 8-azaadenine, 8-aza-2, 6-diaminopurine, and 8-azaguanine using cesium carbonate yielded regioisomeric 8-azapurine N7-, N8-, and N9-(2-(phosphonomethoxy)alkyl) derivatives. This reaction followed by deprotection afforded isomeric 2-(phosphonomethoxy)ethyl (PME), (S)-(3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl) [(S)-HPMP], (S)-(3-flouro-2-(phosphonomethoxy)propyl)

  使用碳酸铯使磷有机合成子与8-氮杂腺嘌呤，8-氮杂-2、6-二氨基嘌呤和8-氮杂鸟嘌呤反应，产生区域异构的8-氮杂嘌呤N7-，N8-和N9-（2-（膦酰基甲氧基）烷基）衍生物。该反应随后脱保护，得到异构体2-（膦酰基甲氧基）乙基（PME），（S）-（3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-HPMP]，（S）-（3-氟- 2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-FPMP]，（S）-（2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-PMP]和（R）-（2-（膦酰基甲氧基）丙基） R）-PMP]衍生物。13 C NMR光谱用于区域异构体的结构分配。8种异构体均未表现出对疱疹病毒，莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）和/或HIV的任何抗病毒活性。9-（S）-HPMP-8-氮杂腺嘌呤（23）和PME-8-氮杂鸟嘌呤（65）对HSV-1，HSV-2和CMV的活性为0.2-7微克/ mL，对VZV的活性为0.04-0。4微克/毫升和MSV（0