(2S)-6-(benzyloxycarbonylamino)-2-[isobutyl(p-tolylsulfonyl)amino]hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-6-(benzyloxycarbonylamino)-2-[isobutyl(p-tolylsulfonyl)amino]hexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 490.621
• InChiKey: NMMVSWFBRHRYSZ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nα-(4-aminobenzenesulfonyl)-Nα-isobutyl-L-lysine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-6-(benzyloxycarbonylamino)-2-[isobutyl(p-tolylsulfonyl)amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lysine sulfonamides as novel HIV-Protease inhibitors: optimization of the Nε -acyl-phenyl spacer

  摘要：

  A series of Nalpha-isobutyl-Nalpha-arylsulfonamido-(Nepsilon acyl) lysine and lysinol derivatives were prepared and evaluated as inhibitors of HIV protease and wild type virus. A simple original synthesis was devised to form Nalpha-(arylsulfonamide)-Nalpha-isobutyI lysine, which could be easily acylated with carboxylic acids at the NE position. A two-atom spacer was found to be optimal between this acyl group and a phenyl yielding compounds of sub-nanomolar potency on purified enzyme. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.058