3,7-dimethyl-1-{5-[(trimethylsilyl)oxy]hexyl}-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-{5-[(trimethylsilyl)oxy]hexyl}-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-1-{5-[(trimethylsilyl)oxy]hexyl}-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；3,7-dimethyl-1-(5-trimethylsilyloxyhexyl)purine-2,6-dione
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₃Si
• 分子量: 352.509
• InChiKey: GGVBURBTDDKMTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 利索茶碱 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3,7-dimethyl-1-{5-[(trimethylsilyl)oxy]hexyl}-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （漆酶/TEMPO）-酒精脱氢酶系统催化的赖茶碱的化学去外消旋化

  摘要：

  Lisofylline (LSF) 是一种合成甲基黄嘌呤活性剂，具有强大的抗炎和免疫调节特性；因此，它已被广泛研究为治疗各种自身免疫性疾病（包括 1 型糖尿病）的有希望的候选药物。在这项研究中，我们报告了为消旋 LSF 开发的顺序化学酶一锅两步去外消旋方案。该任务是通过串联双酶氧化还原反应序列以立体互补的方式完成的，该序列由 (i) LSF 的非选择性化学酶有氧氧化为己酮可可碱 (PTX) 由来自Trametes versicolor (L Tv ) 的市售漆酶催化) 和 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基 (TEMPO) 作为氧化还原介质，以及 (ii)原位形成的 PTX 的立体选择性生物还原得到对映体 LSF，其由含有过表达的自制冻干大肠杆菌细胞催化具有互补立体特异性的乙醇脱氢酶 (ADH)。首先，L Tv /TEMPO 催化的 LSF 氧化的多步优化程序可以将转化率从最初的 16%

  DOI：

  10.1039/d2cy00145d

文献信息

• Chemoenzymatic deracemization of lisofylline catalyzed by a (laccase/TEMPO)-alcohol dehydrogenase system
  作者：Paweł Borowiecki、Aleksandra Rudzka、Tamara Reiter、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/d2cy00145d

  日期：——

  overexpressed alcohol dehydrogenases (ADHs) with complementary stereospecificity. Firstly, a multi-step optimization procedure of LTv/TEMPO-catalyzed oxidation of LSF allowed achieving dramatic improvement of the conversion rates from an initial 16% up to 95%, demonstrating the high synthetic potency of this method compared to traditional chemical reactions requiring toxic oxidants used in stoichiometric

  Lisofylline (LSF) 是一种合成甲基黄嘌呤活性剂，具有强大的抗炎和免疫调节特性；因此，它已被广泛研究为治疗各种自身免疫性疾病（包括 1 型糖尿病）的有希望的候选药物。在这项研究中，我们报告了为消旋 LSF 开发的顺序化学酶一锅两步去外消旋方案。该任务是通过串联双酶氧化还原反应序列以立体互补的方式完成的，该序列由 (i) LSF 的非选择性化学酶有氧氧化为己酮可可碱 (PTX) 由来自Trametes versicolor (L Tv ) 的市售漆酶催化) 和 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基 (TEMPO) 作为氧化还原介质，以及 (ii)原位形成的 PTX 的立体选择性生物还原得到对映体 LSF，其由含有过表达的自制冻干大肠杆菌细胞催化具有互补立体特异性的乙醇脱氢酶 (ADH)。首先，L Tv /TEMPO 催化的 LSF 氧化的多步优化程序可以将转化率从最初的 16%