methyl 5-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbamate | 76911-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 5-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbamate
• 英文别名: (5-Phenylsulfanyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-carbamic acid methyl ester；methyl N-(5-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 76911-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: XNDSTNWNTRILJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(phenylthio)pyridine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 5-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  异构的苯基硫代咪唑并[1,2-α]吡啶类为驱虫药。

  摘要：

  制备了一系列异构的咪唑并[1,2-α-吡啶-2-氨基甲酸酯]作为驱虫药进行测试。通过使合适的2-氨基吡啶和氯乙酰氨基甲酸甲酯反应合成类似物。2，6-二取代衍生物中的立体位阻导致形成异构体3-取代类似物作为主要产物。碳13 NMR被证明可用于该系列的结构任务。当在小鼠中针对双歧杆菌（Nematospiroides dubius）进行测试时，类似物均未显示出6-（苯基亚磺酰基）咪唑并[1,2-α-吡啶-2-氨基甲酸甲酯]的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00144a022

文献信息

• BOCHIS, R. J.;OLEN, L. E.;FISHER, M. H.;REAMER, R. A.;WILKS, G.;TAYLOR, J+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1483-1487
  作者：BOCHIS, R. J.、OLEN, L. E.、FISHER, M. H.、REAMER, R. A.、WILKS, G.、TAYLOR, J+

  DOI：——

  日期：——
• Isomeric phenylthioimidazo[1,2-a]pyridines as anthelmintics
  作者：Richard J. Bochis、Leonard E. Olen、M. H. Fisher、Robert A. Reamer、George Wilks、Joyce E. Taylor、George Olson

  DOI：10.1021/jm00144a022

  日期：1981.12

  synthesized by reacting the appropriate 2-aminopyridine and methyl chloroacetylcarbamate. Steric hindrance in the 2,6-disubstituted derivative resulted in the formation of the isomeric 3-substituted analogue as the major product. Carbon-13 NMR proved useful in the structural assignments in this series. None of the analogues exhibited the potency of methyl 6-(phenylsulfinyl)imidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamate

  制备了一系列异构的咪唑并[1,2-α-吡啶-2-氨基甲酸酯]作为驱虫药进行测试。通过使合适的2-氨基吡啶和氯乙酰氨基甲酸甲酯反应合成类似物。2，6-二取代衍生物中的立体位阻导致形成异构体3-取代类似物作为主要产物。碳13 NMR被证明可用于该系列的结构任务。当在小鼠中针对双歧杆菌（Nematospiroides dubius）进行测试时，类似物均未显示出6-（苯基亚磺酰基）咪唑并[1,2-α-吡啶-2-氨基甲酸甲酯]的效力。