4-chloro-2-(trichloromethyl)pyrimidine | 875-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-2-(trichloromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Trichlormethyl-4-chlorpyrimidin；4-Chloro-2-(trichloromethyl)pyrimidine
• CAS: 875-98-9
• 化学式: C₅H₂Cl₄N₂
• 分子量: 231.896
• InChiKey: DYQGMWWRYDOOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(trichloromethyl)pyrimidine 在 甲醇 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到4-chloro-2-(dichloromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基化合物的化学选择性还原宝石-Dichloromethyl集团进行阿佩尔的反应方案

  摘要：

  修改Appel的反应方案（使用三苯基膦和甲醇）后，简单而轻松地还原三氯乙酰基化合物即可得到相应的二氯乙酰基化合物（三氯乙酰基吗啉除外），在非常温和的实验条件下收率可达80-98％。同样，当三氯甲基杂环化合物包含另一个反应性官能团时，该反应是高度化学选择性的，得到二氯甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02044
• 作为产物：
  描述：

  2-(trichloromethyl)pyrimidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以123 mg的产率得到4-chloro-2-(trichloromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶的合成及其亲核取代的研究

  摘要：

  摘要 描述了从2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯开始的方便的两步一锅合成4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶的方法。这些氮杂环是通过在三乙胺存在下，在2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯与酰氯之间进行连续的酰化/分子内环化反应，然后用POCl 3处理来制备的。这是合成这种类型的4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶衍生物的第一份报告，并通过亲核取代反应作为各种其他取代的嘧啶的来源。 描述了从2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯开始的方便的两步一锅合成4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶的方法。这些氮杂环是通过在三乙胺存在下，在2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯与酰氯之间进行连续的酰化/分子内环化反应，然后用POCl 3处理来制备的。这是合成这种类型的4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶衍生物的第一份报告，并通过亲核取代反应作为各种其他取代的嘧啶的来源。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610270