3-bromo-N-(4-methoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(4-methoxyphenyl)-3-bromo-
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD00194300
• 分子量: 306.159
• InChiKey: HLHZEIYXWXHGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-Bromo-N-(4-methoxy-phenyl)-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Waisser, Karel; Houngbedji, Nestor; Machacek, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 1, p. 307 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 、 甲氧苯胺 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  两种苯甲酰胺异构体的结构、理论分析和分子对接。卤素键及其在与蛋白质残基多种偶联方式中的作用

  摘要：

  描述了两种甲氧基苯基苯甲酰胺异构体的晶体结构，(Ph2Br) 和 (Ph3Br)，通式为 C 14 H 12 BrNO 2. 该结构研究揭示了 N-H-O 和 C-H-O 氢键、Br-Br 卤素键、C-H-π 和 C-Br-π 分子接触的存在，在这两种化合物中，中心 C1 –C7(O1)–N1(H1)–C8 酰胺链段，几乎是线性的。Ph2Br 中 Br1 和 O1 之间的紧密接近表明其原子间距离小于它们的 VDW 半径之和，在 O1 区域产生了静电势的增加，使得所谓的 σ 和 π- 的出现成为可能溴上的孔。这些特定条件导致 Br-Br 卤素键的形成，它们以一种非常有趣的方式结合在一起，允许键通过连接不同分子之间的卤素原子而延伸，形成一个 Br-Br 距离等于 3.5403 的等腰三角形（ 4) Å 和 5.085 Å 作为其基础。Ph2Br中羰基的存在，氢和卤素键的优良受体，导致这些键之间

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00307

文献信息

• Stable and Reusable Binaphthyl‐Supported Palladium Catalyst for Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500642

  日期：2016.1.21

  A binaphthyl‐supported Pd nanoparticles (Pd‐BNP)‐catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of carbon monoxide and amines for the synthesis of amides has been developed. This methodology provides an efficient route for the synthesis of a COX‐2 enzyme inhibitor having anti‐inflammatory activity.

  已经开发了在二氧化碳和胺存在下，联萘负载的Pd纳米颗粒（Pd-BNP）催化的芳基碘的氨基羰基化反应，用于合成酰胺。这种方法为合成具有抗炎活性的COX-2酶抑制剂提供了一条有效途径。
• WAISSER, KAREL;HOUNGBEDJI, NESTOR;MACHACEK, MILOS;SEKERA, MIROSLAV;URBAN,+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 307-316
  作者：WAISSER, KAREL、HOUNGBEDJI, NESTOR、MACHACEK, MILOS、SEKERA, MIROSLAV、URBAN,+

  DOI：——

  日期：——
• Waisser, Karel; Houngbedji, Nestor; Machacek, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 1, p. 307 - 316
  作者：Waisser, Karel、Houngbedji, Nestor、Machacek, Milos、Sekera, Miroslav、Urban, Josef、Odlerova, Zelmira

  DOI：——

  日期：——
• Structural, Theoretical Analysis, and Molecular Docking of Two Benzamide Isomers. Halogen Bonding and Its Role in the Diverse Ways of Coupling with Protein Residues
  作者：Rodolfo Moreno-Fuquen、Esteban García-Torres、Kevin Arango-Daraviña、Javier Ellena

  DOI：10.1248/cpb.c22-00307

  日期：2022.11.1

  compounds as pharmacophores showed that the bromine atom plays a key role in interactions with protein residues, reaching good ligand-protein interaction values comparable to the values presented by the parent inhibitor, Asciminib. In contact with the ALA356 residue, the bromine of Ph2Br participates with a higher contact geometry using the σ-hole, whereas the bromine of Ph3Br employs a more efficient contact

  描述了两种甲氧基苯基苯甲酰胺异构体的晶体结构，(Ph2Br) 和 (Ph3Br)，通式为 C 14 H 12 BrNO 2. 该结构研究揭示了 N-H-O 和 C-H-O 氢键、Br-Br 卤素键、C-H-π 和 C-Br-π 分子接触的存在，在这两种化合物中，中心 C1 –C7(O1)–N1(H1)–C8 酰胺链段，几乎是线性的。Ph2Br 中 Br1 和 O1 之间的紧密接近表明其原子间距离小于它们的 VDW 半径之和，在 O1 区域产生了静电势的增加，使得所谓的 σ 和 π- 的出现成为可能溴上的孔。这些特定条件导致 Br-Br 卤素键的形成，它们以一种非常有趣的方式结合在一起，允许键通过连接不同分子之间的卤素原子而延伸，形成一个 Br-Br 距离等于 3.5403 的等腰三角形（ 4) Å 和 5.085 Å 作为其基础。Ph2Br中羰基的存在，氢和卤素键的优良受体，导致这些键之间