5-丁基-2-氯吡啶 | 136117-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-丁基-2-氯吡啶
• 英文名称: 5-butyl-2-chloropyridine
• CAS: 136117-94-7
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: ZPVFNAZBRHSDFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟基吡啶 在 Di-MU-碘二(三-t-丁基膦基)二钯(I) 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5-丁基-2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  三重选择性序列中芳烃的模块化功能化：单个钯 (I) 二聚体实现 C−Br、C−OTf 和 C−Cl 键的快速 C(sp2) 和 C(sp3) 偶联

  摘要：

  对多个竞争偶联位点的完全控制将能够直接访问密集功能化的化合物库。历史上，Pd 0催化的多（拟）卤代芳烃官能化的位点选择是不可预测的，取决于所使用的催化剂、反应条件和底物本身。基于我们之前在 C−OTf 和 C−Cl 键存在下的 C−Br 选择性官能化报告，我们在此完成了序列并演示了 C−OTf 键的第一个一般芳基化和烷基化（以 <10 分钟为单位），然后在室温下使用相同的空气和湿度稳定的 Pd 二聚体对 C−Cl 位点进行功能化（在 <25 分钟内）。这使得实现了 C−Br、C−OTf 和 C−Cl 键的第一个通用和三重选择性连续 C−C 耦合（在 2D 和 3D 空间中）。

  DOI：

  10.1002/anie.201808386

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS LIÉES AUX INFLAMMATIONS ET AU SYSTÈME IMMUNITAIRE
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2013063385A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to certain compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, or prodrugs thereof, that are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  该发明涉及某些化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药，这些化合物可用作免疫抑制剂，用于治疗和预防炎症性疾病、过敏性疾病和免疫性疾病。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Alper Phillip B.

  公开号：US20100022515A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising compound of following formula (I), and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119 (G protein-coupled receptor 119) such as obesity, diabetes and hyperlipidemia.

  本发明提供了以下式子(I)的化合物、含有该化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119(G蛋白偶联受体119)活性相关的疾病或症状的方法，例如肥胖症、糖尿病和高脂血症。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Chlorpyridinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0438691A1

  公开（公告）日：1991-07-31

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Chlorpyridin-Derivaten der Formel (I) bereitgestellt, in welcher R¹ bis R⁴ die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Pyridin-1-oxide der Formel II mit einem aromatischen Carbonsäurechlorid in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und in Gegenwart eines Säureakzeptors bei Temperaturen zwischen -20°C und 200°C umsetzt, darauf gegebenenfalls bei Temperaturen zwischen 70°C und 160°C mit Phosgen oder Thionylchlorid umsetzt und das erhaltene Produkt gegebenenfalls weiter auftrennt. Insbesonders dient das Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-methylpyridin, welches als Zwischenprodukt für Pharmazeutika oder für Insektizide eingesetzt werden kann.

  一种制备式 (I) 的取代 2-氯吡啶衍生物的新工艺 其中 R¹ 至 R⁴ 具有本申请正文中给出的含义。 该新工艺的特点是：式 II 的吡啶 1-氧化物 在-20°C 至 200°C的温度下，在惰性有机溶剂和酸接受体的存在下与芳香族羧酸酰氯反应，然后在 70°C 至 160°C 的温度下与光气或亚硫酰氯反应，并进一步分离得到的产物。 该工艺尤其可用于生产 2-氯-5-甲基吡啶，后者可用作药物或杀虫剂的中间体。
• Site‐Selective, Modular Diversification of Polyhalogenated Aryl Fluorosulfates (ArOSO ₂ F) Enabled by an Air‐Stable Pd ^I Dimer
  作者：Marvin Mendel、Indrek Kalvet、Daniel Hupperich、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201911465

  日期：2020.1.27

  AbstractSince 2014, the interest in aryl fluorosulfates (ArOSO2F) as well as their implementation in powerful applications has continuously grown. In this context, the enabling capability of ArOSO2F will strongly depend on the substitution pattern of the arene, which ultimately dictates its overall function as drug candidate, material, or bio‐linker. This report showcases the modular, substrate‐independent, and fully predictable, selective functionalization of polysubstituted arenes bearing C−OSO2F, C−Br, and C−Cl sites, which makes it possible to diversify the arene in the presence of OSO2F or utilize OSO2F as a triflate surrogate. Sequential and triply selective arylations and alkylations were realized within minutes at room temperature, using a single and air‐stable PdI dimer.
• GLUCAGON RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2673260A1

  公开（公告）日：2013-12-18