2,2-diphenyl-2-methoxyethyl phenyl selenoxide | 113675-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2-methoxyethyl phenyl selenoxide
• 英文别名: 1-methoxy-1,1-diphenyl-2-phenylseleninylethane；Benzene, 1,1'-[1-methoxy-2-(phenylseleninyl)ethylidene]bis-；(1-methoxy-1-phenyl-2-phenylseleninylethyl)benzene
• CAS: 113675-06-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂Se
• 分子量: 383.349
• InChiKey: UDIHWZYFMDPHJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  384.8±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-2-methoxyethyl phenyl selenoxide 在 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到1,1-diphenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl ethane
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸钠轻度还原碲 (IV) 和硒 (IV) 化合物

  摘要：

  摘要 抗坏血酸钠被发现可将有机基三卤化物温和地还原为二有机基二碲化物，将有机基三卤化硒还原为二有机基二硒化物，二有机基碲二卤化物和氧化物为二有机基碲化物和二有机基二卤化物和氧化物为二有机基硒化物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009800
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 磺酰氯 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,2-diphenyl-2-methoxyethyl phenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  甲醇的甲氧基氯化和二甲氧基化取代的苯乙烯与甲醇中的苯基硒基氯的反应

  摘要：

  在甲醇中向α-和β-取代的苯乙烯中添加PhSeCl具有区域和立体特异性，并提供甲氧基硒烯化的产物。这些化合物进一步与PhSeCl反应，得到去硒烯基化产物。在α-取代的苯乙烯的情况下，产生了1-甲氧基，2-氯代烷烃，而对于β-取代的苯乙烯，主要的反应产物是发生苯基迁移的1,2-二甲氧基烷烃和2,2-二甲氧基烷烃。结果表明，这些反应是通过中间形成烷基苯基氯化二苯酚PhCR（OMe）CHR 1 SeCl 2 Ph来进行的，而中间反应机理取决于起始烯烃的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81734-8

文献信息

• Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Tingoli, Marco, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 7, p. 423 - 428
  作者：Tiecco, Marcello、Testaferri, Lorenzo、Tingoli, Marco、Chianelli, Donatella、Bartoli, Donatella

  DOI：——

  日期：——
• TIECCO, MARCELLO;TESTAFERRI, LORENZO;TINGOLI, MARCO;CHIANELLI, DONATELLA;+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2261-2272
  作者：TIECCO, MARCELLO、TESTAFERRI, LORENZO、TINGOLI, MARCO、CHIANELLI, DONATELLA、+

  DOI：——

  日期：——
• TIECCO, MARCELLO;TINGOLI, MARCO;TESTAFERRI, LORENZO;BARTOLI, DONATELLA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3849-3852
  作者：TIECCO, MARCELLO、TINGOLI, MARCO、TESTAFERRI, LORENZO、BARTOLI, DONATELLA

  DOI：——

  日期：——
• TIECCO, M.;TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;BARTOLI, D., GAZZ. CHIM. ITAL., 117,(1987) N 7, 423-427
  作者：TIECCO, M.、TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、BARTOLI, D.

  DOI：——

  日期：——
• Methoxychlorination and dimethoxylation of alkenes the reactions of substituted styrenes with phenylselenenyl chloride in methanol
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81734-8

  日期：1988.1

  addition of PhSeCl to α- and β-substituted styrenes in methanol is regio- and stereospecific and affords the products of methoxyselenenylation. These compounds further react with PhSeCl to give the deselenenylation products. In the case of α-substituted styrenes, 1-methoxy, 2-chloroalkanes are produced, whereas with β-substituted styrenes the major reaction products are the 1,2-dimethoxyalkanes and

  在甲醇中向α-和β-取代的苯乙烯中添加PhSeCl具有区域和立体特异性，并提供甲氧基硒烯化的产物。这些化合物进一步与PhSeCl反应，得到去硒烯基化产物。在α-取代的苯乙烯的情况下，产生了1-甲氧基，2-氯代烷烃，而对于β-取代的苯乙烯，主要的反应产物是发生苯基迁移的1,2-二甲氧基烷烃和2,2-二甲氧基烷烃。结果表明，这些反应是通过中间形成烷基苯基氯化二苯酚PhCR（OMe）CHR 1 SeCl 2 Ph来进行的，而中间反应机理取决于起始烯烃的结构。