Cyclopropane, 1-ethoxy-2,2-dimethyl-3-(2-phenylethynyl)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclopropane, 1-ethoxy-2,2-dimethyl-3-(2-phenylethynyl)-
• 英文别名: 2-(3-ethoxy-2,2-dimethylcyclopropyl)ethynylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ARDNTTDFIFLARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropane, 1-ethoxy-2,2-dimethyl-3-(2-phenylethynyl)- 在 正丁基锂 、 水 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(1,1-dimethyl-2-oxoethyl)-4-phenylbuta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基-2-（苯基乙炔基）环丙烷通过锂化和随后与亲电试剂反应的立体选择性功能化

  摘要：

  摘要反式-1-烷氧基-2-(苯基乙炔基)环丙烷在-(65-70) °C下在THF中用BuLi处理后，在α位氢原子与三键发生锂化。所得有机锂衍生物与乙醛、丙酮、二甲基二硫化物和氯甲酸甲酯反应，得到相应的醇、硫化物和酯，收率高达 69%，并完全保留环丙烷环立体构型。得到的3-烷氧基-2,2-二甲基-1-(苯乙炔基)环丙烷羧酸甲酯和相应的酸在加入水分子或HCl时容易开环。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1819-3

文献信息

• Stereoselective functionalization of 1-alkoxy-2-(phenylethynyl)cyclopropanes via lithiation and subsequent reactions with electrophilic reagents
  作者：V. D. Gvozdev、K. N. Shavrin、A. A. Ageshina、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-017-1819-3

  日期：2017.5

  enylethynyl)cyclopropanes undergo lithiation at the hydrogen atom in the α-position to the triple bond on treatment with BuLi in THF at–(65—70) °C. The resulting organolithium derivatives react with acetaldehyde, acetone, dimethyl disulfide, and methyl chloroformate giving the corresponding alcohols, sulfides, and esters with the yields up to 69% with complete retention of cyclopropane ring stereoconfiguration

  摘要反式-1-烷氧基-2-(苯基乙炔基)环丙烷在-(65-70) °C下在THF中用BuLi处理后，在α位氢原子与三键发生锂化。所得有机锂衍生物与乙醛、丙酮、二甲基二硫化物和氯甲酸甲酯反应，得到相应的醇、硫化物和酯，收率高达 69%，并完全保留环丙烷环立体构型。得到的3-烷氧基-2,2-二甲基-1-(苯乙炔基)环丙烷羧酸甲酯和相应的酸在加入水分子或HCl时容易开环。