3-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-4-trifluoromethyl-1,4,5,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one | 1363184-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-4-trifluoromethyl-1,4,5,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one；3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-5,7-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 1363184-99-9
• 化学式: C₁₃H₉F₄N₃O₂
• 分子量: 315.227
• InChiKey: BCAYXGIBSSISIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-4-trifluoromethyl-1,4,5,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-3-(4-fluorophenyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  对异构吡唑并嘧啶作为结核分枝杆菌的潜在 ATP 合成抑制剂的合成研究。报道的 N-(6-(2-(二甲基氨基)乙氧基)-5-氟吡啶-3-基)-2-(4-氟苯基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-α]嘧啶-的结构校正7-胺

  摘要：

  在我们制备吡唑并嘧啶类似物作为结核分枝杆菌ATP 合成抑制剂的研究过程中，观察到 4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和 3-(4-氟苯基)-1 H-吡唑-5-胺之间的区域特异性缩合反应。取决于所采用的具体反应条件。这项工作确定了获得吡唑并[3,4- β ]吡啶或吡唑并[1,5 -α ]嘧啶支架的优化反应条件。这导致了先前报道的吡唑并嘧啶17b的结构确认，其被报道为吡唑并[1,5 -α ]嘧啶结构2，其被校正为吡唑并[3,4-β ]-嘧啶19．

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153611
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰基乙腈 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-4-trifluoromethyl-1,4,5,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  对异构吡唑并嘧啶作为结核分枝杆菌的潜在 ATP 合成抑制剂的合成研究。报道的 N-(6-(2-(二甲基氨基)乙氧基)-5-氟吡啶-3-基)-2-(4-氟苯基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-α]嘧啶-的结构校正7-胺

  摘要：

  在我们制备吡唑并嘧啶类似物作为结核分枝杆菌ATP 合成抑制剂的研究过程中，观察到 4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和 3-(4-氟苯基)-1 H-吡唑-5-胺之间的区域特异性缩合反应。取决于所采用的具体反应条件。这项工作确定了获得吡唑并[3,4- β ]吡啶或吡唑并[1,5 -α ]嘧啶支架的优化反应条件。这导致了先前报道的吡唑并嘧啶17b的结构确认，其被报道为吡唑并[1,5 -α ]嘧啶结构2，其被校正为吡唑并[3,4-β ]-嘧啶19．

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153611

文献信息

• PYRAZOLOPYRIDINONE DERIVATIVES AS LPA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schiemann Kai

  公开号：US20130165478A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to novel pyrazolopyridinone derivatives according to formula (I) and a process of manufacturing thereof. These pyrazolopyridinone derivatives can be used as LPA receptor antagonists for the treatment of various herein disclosed diseases.

  本发明涉及一种新型吡唑吡啶酮衍生物，其化学式为（I），以及其制备方法。这些吡唑吡啶酮衍生物可以用作LPA受体拮抗剂，用于治疗本文中披露的各种疾病。
• US8859775B2
  申请人：——

  公开号：US8859775B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• US9067938B2
  申请人：——

  公开号：US9067938B2

  公开（公告）日：2015-06-30
• Synthetic studies towards isomeric pyrazolopyrimidines as potential ATP synthesis inhibitors of Mycobacterium tuberculosis. Structural correction of reported N-(6-(2-(dimethylamino)ethoxy)-5-fluoropyridin-3-yl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-α]pyrimidin-7-amine
  作者：Peter J. Choi、Guo-Liang Lu、Hamish S. Sutherland、Anna C. Giddens、Scott G. Franzblau、Christopher B. Cooper、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153611

  日期：2022.2

  During our studies into preparing analogues of pyrazolopyrimidine as ATP synthesis inhibitors of Mycobacterium tuberculosis, a regiospecific condensation reaction between ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate and 3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine was observed which was dependent on the specific reaction conditions employed. This work identifies optimized reaction conditions to access either the pyrazolo[3

  在我们制备吡唑并嘧啶类似物作为结核分枝杆菌ATP 合成抑制剂的研究过程中，观察到 4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和 3-(4-氟苯基)-1 H-吡唑-5-胺之间的区域特异性缩合反应。取决于所采用的具体反应条件。这项工作确定了获得吡唑并[3,4- β ]吡啶或吡唑并[1,5 -α ]嘧啶支架的优化反应条件。这导致了先前报道的吡唑并嘧啶17b的结构确认，其被报道为吡唑并[1,5 -α ]嘧啶结构2，其被校正为吡唑并[3,4-β ]-嘧啶19．