1-(benzyloxy)hexane-3,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)hexane-3,4-dione
• 英文别名: 3,4-Hexanedione, 1-(phenylmethoxy)-；1-phenylmethoxyhexane-3,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YMYAXMYSCSUBSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)hexane-3,4-dione 在 丙酮 作用下， 以92%的产率得到3-benzyloxy-2-ethyl-2-hydroxycyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进了1,2-二酮的连续流动光环化。

  摘要：

  1,2-二酮的连续流Norrish-Yang光环化已经开发出来，并用于在蓝光下并以丙酮为溶剂，合成大量官能化的2-羟基环丁酮。这种环保的方法代表了批量反应的有效替代方法，从而缩短了反应时间，减少了副产物的形成，并简化了纯化步骤。使用不同取代的二酮化合物使我们获得了范围广泛的2和3官能化的环丁酮，因此可以评估该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00532k
• 作为产物：
  描述：

  hex-3-ynyloxymethylbenzene 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 以53%的产率得到1-(benzyloxy)hexane-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酸催化的官能化芳硫基环丙烷甲醛和酮的合成†

  摘要：

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的芳硫基加成/环收缩反应序列合成芳硫基环丙基甲醛和酮的一般策略。该方法导致通常以高收率和广泛的底物范围使用大量的环丙基甲醛。对该方法的机械方面和综合应用进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c8cc07571a

文献信息

• Note on the Preparation of 1,2-Diketones from Acetylenes
  作者：Regina Zibuck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710125

  日期：1988.2.3

  A mild method for the oxidation of acetylenes to 1,2-diketones using NaIO4/RuO2 is described. An investigation on the compatibility of various functional groups with this oxidizing agent is reported.

  描述了使用NaIO 4 / RuO 2将乙炔氧化为1,2-二酮的温和方法。报道了对各种官能团与该氧化剂的相容性的研究。
• Insights into the Reactivity of 2-Hydroxycyclobutanones with Thiols Corroborated by Quantum Chemical DFT Investigations and NMR and Raman Analysis
  作者：Armando Carlone、Francesco Secci、Stefania Porcu、Maria Chiara Cabua、Viktoria Velichko、Jean-Pierre Baltaze、Angelo Frongia、Carlo Maria Carbonaro、Pier Carlo Ricci、Drew Francis Parsons

  DOI：10.1055/a-1912-1096

  日期：2022.12

  broad substrate scope. Mechanistic aspects and kinetic parameters were investigated by quantum chemical DFT calculations, allowing us to rationalize the different reactivity of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 2-hydroxycyclobutanones towards thiol nucleophiles in reactions mediated by sulfonic acids. NMR and in situ Raman techniques were employed to better understand the reaction kinetics and parameters

  已经开发了通过串联布朗斯台德酸催化的亲核试剂加成/环收缩/C3-C4环扩展反应序列合成2-取代的环丁酮硫化物的一般策略。该过程产生了广泛的四元环酮组，产率良好，底物范围广。通过量子化学 DFT 计算研究了机理方面和动力学参数，使我们能够合理化 2-芳基和 2-烷基取代的 2-羟基环丁酮在磺酸介导的反应中对硫醇亲核试剂的不同反应性。NMR 和原位拉曼技术被用来更好地了解影响预期结果的反应动力学和参数。