tricyclo<5.2.1.0^2,5>dec-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: tricyclo<5.2.1.0^2,5>dec-5-ene
• 英文别名: Tricyclo[5.2.1.0(2,5)]dec-5(6)-ene；tricyclo[5.2.1.02,5]dec-5-ene
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: BOGJZXHQUXCCOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 tricyclo<5.2.1.0^2,5>dec-5-ene 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetracyclo<6.2.1.0^2,4,0^4,7>Yundecane 、 tetracyclo<6.2.1.0^2,4,0^4,7>Yundecane
  参考文献：
  名称：

  在含环丙烷的 1-吡唑啉热分解时形成含螺戊烷或亚甲基环丁烷部分的多环烃

  摘要：

  摘要1-吡唑啉1和2通过重氮环丙烷与降冰片烯或δ环烯的1,3-偶极环加成反应在410-450°C下进行去重氮化，得到应变烃的混合物，即螺环丙烷-1,3'-三环[3.2.1.02,4 ]辛烷（4）或螺{环丙烷-1,4'-五环[4.4.0.02,8.03,5.07,9]癸烷}（6）和异构三环[5.2.1.02,5]dec-5-烯（5）或五环 [6.4.0.02,10.03,6.09,11]dec-6-烯 (7)，总产率为 30-70%。温度升高有利于螺烃 4 和 6 异构化为各自的不饱和烃 5 和 7。后者在 Pd(acac)2 或 (PhO)3P·CuCl 存在下用重氮甲烷进行环丙烷化，得到聚环烷 9a、b 或 10a、b，其中含有在顺​​ 1,4 位缩合的螺 [2.3] 己烷部分。

  DOI：

  10.1007/bf00699834

文献信息

• Formation of polycyclic hydrocarbons containing a spiropentane or methylenecyclobutane moiety upon thermal decomposition of cyclopropane-containing 1-pyrazolines
  作者：Yu. V. Tomilov、E. V. Shulishov、A. B. Kostitsyn、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00699834

  日期：1994.4

  (PhO)3P · CuCl to afford polycyclanes9a,b or10a,b containing a spiro[2.3]hexane moiety condensed at thecis-1,4 position. Unsaturated 1-pyrazoline3 obtained from diazocyclopropane and norbornadiene decomposes at 330–370°C with elimination of cyclopentadiene to give 3(5)-vinylpyrazole in a yield up to 75%.

  摘要1-吡唑啉1和2通过重氮环丙烷与降冰片烯或δ环烯的1,3-偶极环加成反应在410-450°C下进行去重氮化，得到应变烃的混合物，即螺环丙烷-1,3'-三环[3.2.1.02,4 ]辛烷（4）或螺环丙烷-1,4'-五环[4.4.0.02,8.03,5.07,9]癸烷}（6）和异构三环[5.2.1.02,5]dec-5-烯（5）或五环 [6.4.0.02,10.03,6.09,11]dec-6-烯 (7)，总产率为 30-70%。温度升高有利于螺烃 4 和 6 异构化为各自的不饱和烃 5 和 7。后者在 Pd(acac)2 或 (PhO)3P·CuCl 存在下用重氮甲烷进行环丙烷化，得到聚环烷 9a、b 或 10a、b，其中含有在顺​​ 1,4 位缩合的螺 [2.3] 己烷部分。