6-amino-5-cyano-4-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-4-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 6-amino-5-cyano-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 364.376
• InChiKey: ZLJMANBOWMVHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 对氟苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到6-amino-5-cyano-4-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新的 4H-吡喃衍生物作为 CRC 的抗氧化、抗菌和抗 HCT-116 细胞的合成和评价，以及分子对接、抗增殖、凋亡和 ADME 研究

  摘要：

  结直肠癌的发生与生态失调、氧化应激和 CDK2 过表达有关。4 H-吡喃支架被认为是一种抗肿瘤、抗菌和抗氧化的先导物以及 CDK2 抑制剂。在此，某些 4 H-吡喃衍生物被评估为针对 HCT-116 细胞的抗菌剂、抗氧化剂和细胞毒剂。衍生物4g和4j抑制所有测试的革兰氏阳性分离株，除了蜡状芽孢杆菌(ATCC 14579)，其 IC 50值 (µM) 低于氨苄青霉素。此外，4g和4j表现出最强的 DPPH 清除和还原能力，其中4j比 BHT 更有效。在细胞活力测定中，4d和4k抑制 HCT-116 细胞的增殖，最低 IC 50值分别为 75.1 和 85.88 µM。4d和4k的分子对接模拟结果，针对 CDK2 的抑制性激酶测定，以及 CDK2 蛋白浓度和 HCT-116 处理细胞裂解物中 CDK2 基因表达水平的测定，表明这些类似物阻断了 HCT 的增殖-116 细胞通过抑制激酶活性和下调

  DOI：

  10.3390/ph15070891

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Some New 4H-Pyran Derivatives as Antioxidant, Antibacterial and Anti-HCT-116 Cells of CRC, with Molecular Docking, Antiproliferative, Apoptotic and ADME Investigations
  作者：Nahed N. E. El-Sayed、Magdi E. A. Zaki、Sami A. Al-Hussain、Abir Ben Bacha、Malika Berredjem、Vijay H. Masand、Zainab M. Almarhoon、Hanaa S. Omar

  DOI：10.3390/ph15070891

  日期：——

  CDK2. The 4H-pyran scaffold is considered an antitumoral, antibacterial and antioxidant lead as well as a CDK2 inhibitor. Herein, certain 4H-pyran derivatives were evaluated as antibacterial, antioxidant and cytotoxic agents against HCT-116 cells. Derivatives 4g and 4j inhibited all the tested Gram-positive isolates, except for B. cereus (ATCC 14579), with lower IC50 values (µM) than ampicillin. In addition

  结直肠癌的发生与生态失调、氧化应激和 CDK2 过表达有关。4 H-吡喃支架被认为是一种抗肿瘤、抗菌和抗氧化的先导物以及 CDK2 抑制剂。在此，某些 4 H-吡喃衍生物被评估为针对 HCT-116 细胞的抗菌剂、抗氧化剂和细胞毒剂。衍生物4g和4j抑制所有测试的革兰氏阳性分离株，除了蜡状芽孢杆菌(ATCC 14579)，其 IC 50值 (µM) 低于氨苄青霉素。此外，4g和4j表现出最强的 DPPH 清除和还原能力，其中4j比 BHT 更有效。在细胞活力测定中，4d和4k抑制 HCT-116 细胞的增殖，最低 IC 50值分别为 75.1 和 85.88 µM。4d和4k的分子对接模拟结果，针对 CDK2 的抑制性激酶测定，以及 CDK2 蛋白浓度和 HCT-116 处理细胞裂解物中 CDK2 基因表达水平的测定，表明这些类似物阻断了 HCT 的增殖-116 细胞通过抑制激酶活性和下调