Pyrimidin-4(3H)-one, 6-hydroxy-5-isopropyl-2-(2-piperidinoethylthio)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Pyrimidin-4(3H)-one, 6-hydroxy-5-isopropyl-2-(2-piperidinoethylthio)-
• 英文别名: 4-hydroxy-2-(2-piperidin-1-ylethylsulfanyl)-5-propan-2-yl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 297.422
• InChiKey: VGIFKPKJTNPJDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶 、 6-hydroxy-5-isopropyl-2-thiouracil 以 异丙醇 为溶剂， 生成 Pyrimidin-4(3H)-one, 6-hydroxy-5-isopropyl-2-(2-piperidinoethylthio)-
  参考文献：
  名称：

  嘧啶硫醚：一类新型抗抑郁药，具有抗焦虑、性能增强和促智活性

  摘要：

  一系列新的嘧啶硫醚，被认为是合成S -DABO 抗病毒药物的关键中间体，被制备并在体内和计算机上进行了评估。本次评估的目的是寻找已知抗缺氧药物 Isothiobarbamine 的新型结构类似物，这些类似物具有改进的药理学特征。 体内研究导致鉴定出具有抗抑郁/抗焦虑、性能增强和促智特性的化合物5c、5e和5f 。化合物5c和5f在受社交抑郁症影响的小鼠中进行了进一步测试，与对照组相比能够增加运动和试探性搜索活动，以及更高的交互频率和更好的蔗糖偏好测试结果。总的来说，这些数据表明用化合物5c和5f处理的动物有更好的心理情绪状态。此外，5c和5f急性毒性极小，低于盐酸氟西汀。 分子模型研究最终表明化合物5c、5e和5f的合理生物分子作用机制，它们似乎与 GABA-A、褪黑激素和 sigma-1 受体结合。此外，三维结构-活性关系能够定义 SAR 模型，该模型对于设计上述化学型的进一步结构优化化合物非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114902