6-O-diphenoxyphosphoryl-1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranose | 1498304-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-diphenoxyphosphoryl-1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: trimethyl-[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxymethyl]-3,5,6-tris(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxysilane
• CAS: 1498304-75-8
• 化学式: C₃₀H₅₃O₉PSi₄
• 分子量: 701.061
• InChiKey: CIHZKDGDTBLMED-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-O-diphenoxyphosphoryl-1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranose 、 6-O-diphenoxyphosphoryl-1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization

  摘要：

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。

  DOI：

  10.1039/c3cc47180b

文献信息

• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。