9-tert-butoxycarbonyl-6-chloro-7,8-dihydro-7-pivaloylpurine | 1374868-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-tert-butoxycarbonyl-6-chloro-7,8-dihydro-7-pivaloylpurine
• 英文别名: tert-butyl 6-chloro-7-(2,2-dimethylpropanoyl)-8H-purine-9-carboxylate
• CAS: 1374868-01-5
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₄O₃
• 分子量: 340.81
• InChiKey: NPZGOMDGBGXDSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9-tert-butoxycarbonyl-6-chloro-7,8-dihydro-7-pivaloylpurine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-Halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-Dihydropurines

  摘要：

  高产率可获得的9-Boc-6-氯嘌呤几乎可以定量地被THF-BH3复合物还原。所得到的9-Boc-7,8-二氢嘌呤衍生物相比于相应的9-三苯甲基嘌呤更加稳定，并且可以顺利地进行N7-烷基化、酰基化或作为N-亲核试剂参与共轭加成。使用三氟乙酸脱保护后，再经MnO2氧化，可获得高产率的N7-取代嘌呤。整个烷基化、脱保护和氧化的序列可以在使用色谱法仅对最终的N7-取代嘌呤进行纯化的条件下，利用粗中间体完成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290068

文献信息

• Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-Halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-Dihydropurines
  作者：Dalimil Dvořák、Vladislav Kotek、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1055/s-0031-1290068

  日期：2012.2

  9-Boc-6-chloropurine, which can be obtained in high yield, is nearly quantitatively reduced with the THF˙BH3 complex. The obtained 9-Boc-7,8-dihydropurine derivative is more stable compared to the corresponding 9-tritylpurine and can be smoothly N7-alkylated, acylated, or it can serve as an N-nucleophile in conjugate additions. Deprotection with trifluoroacetic acid followed by MnO2 oxidation affords the N7-substituted purines in high yields. The whole sequence of alkylation, deprotection, and oxidation can be done with crude intermediates using chromatography only for the purification of the final N7-substituted purine.

  高产率可获得的9-Boc-6-氯嘌呤几乎可以定量地被THF-BH3复合物还原。所得到的9-Boc-7,8-二氢嘌呤衍生物相比于相应的9-三苯甲基嘌呤更加稳定，并且可以顺利地进行N7-烷基化、酰基化或作为N-亲核试剂参与共轭加成。使用三氟乙酸脱保护后，再经MnO2氧化，可获得高产率的N7-取代嘌呤。整个烷基化、脱保护和氧化的序列可以在使用色谱法仅对最终的N7-取代嘌呤进行纯化的条件下，利用粗中间体完成。