N-[4-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[4-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-benzamide
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-oxo-1-phenacylamino-1,2-dihydropyrimidine；N-[4-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrimidin-1-yl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: HYCKBCMFCUHDAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-anisyl)-1-benzoylamino-2-methylthiopyrimidinium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N-[4-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-硫酮的亲电胺化-两性离子2-氨基硫嘧啶鎓-N-基化物，嘧啶-2-酮和双环嘧啶鎓化合物的合成

  摘要：

  1-氨基-嘧啶-2-硫酮2或11和1-酰基甲基-嘧啶-2-硫酮13通过硫原子的亲电胺化反应与3,3-五亚甲基恶唑烷3或羟胺-O-磺酸反应生成两性离子2-氨基-1-亚氨基硫代嘧啶鎓N-基化物4和12或1-氨基嘧啶-2-酮5和1-酰基甲基嘧啶-2-酮14。嘧啶-2-酮5和14可通过脱水环化为1,3,4-恶二唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐6和恶唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90229-7

文献信息

• Electrophilic amination of pyrimidine-2-thiones - synthesis of zwitterionic 2-aminothiopyrimidinium-N-ylides, pyrimidine-2-ones and bicyclic pyrimidinium compounds
  作者：Beate Riemer、Michael Pätzel、Ahmed Hassoun、Jürgen Liebscher、Willy Friedrichsen、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90229-7

  日期：1993.4

  1-Amino-pyrimidine-2-thiones 2 or 11 and 1-acylmethyl-pyrimidine-2-thiones 13 react with 3,3-pentamethyleneoxaziridine 3 or hydroxylamine-O-sulfonic acid by electrophilic amination of the sulfur atom yielding zwitterionic 2-amino-1-imidothiopyrimidinium-N-ylides 4 and 12 or 1-aminopyrimidine-2-ones 5 and 1-acylmethylpyrimidine-2-ones 14. The pyrimidine-2-ones 5 and 14 can be cyclized by dehydration

  1-氨基-嘧啶-2-硫酮2或11和1-酰基甲基-嘧啶-2-硫酮13通过硫原子的亲电胺化反应与3,3-五亚甲基恶唑烷3或羟胺-O-磺酸反应生成两性离子2-氨基-1-亚氨基硫代嘧啶鎓N-基化物4和12或1-氨基嘧啶-2-酮5和1-酰基甲基嘧啶-2-酮14。嘧啶-2-酮5和14可通过脱水环化为1,3,4-恶二唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐6和恶唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐15。