5-三氟甲基苯并噻唑 | 131337-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-三氟甲基苯并噻唑
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)benzothiazole
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole；5-(Trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 131337-62-7
• 化学式: C₈H₄F₃NS
• 分子量: 203.188
• InChiKey: ODSGKKPRKQLYDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基苯并噻唑 、 三甲基乙酸 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到2-(tert-butyl)-5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下可见光诱导的苯并噻唑与羧酸的脱羧C2-烷基化

  摘要：

  公开了一种光氧化还原催化苯并噻唑与脂肪族羧酸的C 2-烷基化的有效方案。在存在cri啶盐作为光催化剂和空气作为氧化剂的情况下，广泛使用的仲或叔脂族羧酸作为烷基化试剂，可在温和的反应条件下以宽泛的底物范围提供所需的产物，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c8ob02476f
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-5-(三氟甲基)苯并噻唑 在 铁粉 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以provided 0.45 g (crude) of the title compound, which的产率得到5-三氟甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrimidinones as interleukin receptor-associated kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的氨基嘧啶酮化合物，它们是白细胞介素受体相关激酶的抑制剂，特别是IRAK-4，并且在治疗或预防炎症性疾病，包括类风湿性关节炎和炎症性肠病方面非常有用。

  公开号：

  US09221809B2

文献信息

• Cathodic C–H Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes Enabled by an in Situ-Generated Triflyltriethylammonium Complex
  作者：Wolfgang Jud、Snjezana Maljuric、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02948

  日期：2019.10.4

  While several trifluoromethylation reactions involving the electrochemical generation of CF3 radicals via anodic oxidation have been reported, the alternative cathodic, reductive radical generation has remained elusive. Herein, the first cathodic trifluoromethylation of arenes and heteroarenes is reported. The method is based on the electrochemical reduction of an unstable triflyltriethylammonium complex

  尽管已经报道了一些涉及通过阳极氧化电化学生成CF3自由基的三氟甲基化反应，但替代性的阴极，还原自由基的生成仍然难以捉摸。在此，报道了芳烃和杂芳烃的第一次阴极三氟甲基化。该方法基于电化学还原由廉价的三氟氯甲烷和三乙胺就地生成的不稳定的三氟三乙铵络合物，该络合物产生CF3自由基，这些自由基被芳烃捕获在阴极表面上。
• [EN] AMINOPYRIMIDINONES AS INTERLEUKIN RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013066729A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention relates to aminopyrimidinone compounds of Formula (I) that are inhibitors of Interleukin receptor-associated kinases, in particular IRAK-4, and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases, including rheumatoid arthritis and inflammatory bowel disease.

  这项发明涉及一种式（I）的氨基嘧啶酮化合物，它们是白细胞介素受体相关激酶的抑制剂，特别是IRAK-4，并且在治疗或预防炎症性疾病，包括类风湿关节炎和炎症性肠病方面是有用的。
• A Highly Efficient Palladium/Copper Cocatalytic System for Direct Arylation of Heteroarenes: An Unexpected Effect of Cu(Xantphos)I
  作者：Jinkun Huang、Johann Chan、Ying Chen、Christopher J. Borths、Kyle D. Baucom、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja100354j

  日期：2010.3.24

  Heteroarenes are important structural moieties in many chemical industry fields. A highly efficient Pd/Cu-catalyzed C-H arylation method for a range of heterocycles has been discovered. It was found that the key to the success of this transformation is a combination of a palladium catalyst and a well-defined copper cocatalyst. The efficiency and low loadings of catalyst (0.25 mol %) and cocatalyst

  杂芳烃是许多化学工业领域中的重要结构部分。已经发现了一种用于一系列杂环的高效 Pd/Cu 催化的 CH 芳基化方法。发现这种转变成功的关键是钯催化剂和明确定义的铜助催化剂的组合。催化剂 (0.25 mol %) 和助催化剂 (1 mol %) 的效率和低负载量以及温和的反应条件证明该方法实用且在机械上很有趣。
• Synthesis of Benzofuran, Benzothiophene, and Benzothiazole-Based Thioamides and their Evaluation as KATP Channel Openers
  作者：Andreas Fischer、Claas Schmidt、Stefan Lachenicht、Dagmar Grittner、Marcus Winkler、Thomas Wrobel、Achim Rood、Horst Lemoine、Walter Frank、Manfred Braun

  DOI：10.1002/cmdc.201000297

  日期：——

  Several series of benzofurans, benzothiophenes, and benzothiazoles, all featuring the thioamide group, were synthesized and tested as novel KATP channel openers in artificial cell systems: CHO cells transfected with SUR1/Kir6.2, and HEK 293 cells transfected with SUR2B/Kir6.1; these served as model systems for insulin‐secreting pancreatic β cells and smooth muscle cells, respectively. All compounds

  合成并测试了数个均具有硫酰胺基的苯并呋喃，苯并噻吩和苯并噻唑系列，作为在人工细胞系统中的新型K ATP通道开放剂：转染SUR1 / Kir6.2的CHO细胞和转染SUR2B / Kir6的HEK 293细胞.1; 这些分别用作胰岛素分泌胰岛β细胞和平滑肌细胞的模型系统。使用[ 3 H] P1075作为放射性配体，研究了所有化合物对SUR2B型K ATP通道的结合亲和力。还使用DiBAC 4在完整细胞中对选定的化合物作为激动剂进行了测试（3）和DyeB（R7260）作为膜电位染料。在单位微摩尔数范围内观察到对SUR2B / Kir6.1通道具有显着亲和力。此外，苯并噻唑衍生的硫酰胺具有空间要求的亲脂性取代基，显示出对SUR2B / Kir6.1有100倍以上的选择性。杂环骨架和硫酰胺部分之​​间的一个碳间隔基被认为对亲和力和选择性至关重要。通过晶体结构分析研究了两种最有效和选择性最大的化合物。
• Propylcarbamate derivatives as inhibitors of serine and cysteine proteases
  申请人：Deaton Norman David

  公开号：US20050043368A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention includes ketone derivatives (I) and (II), which are useful as cathepsin K inhibitors. The described invention also includes methods of making such ketone derivatives as well as methods of using the same in the treatment of disorders, including osteoporosis.

  本发明涉及酮衍生物（I）和（II），其作为猫hepsin K抑制剂具有用途。所述发明还包括制备此类酮衍生物的方法，以及使用它们治疗疾病的方法，包括骨质疏松症。