(3R,5S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(methoxycarbonylmethyl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazolidine | 1392303-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,5S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(methoxycarbonylmethyl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• CAS: 1392303-14-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: SAQHXKHDOCCGMK-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 18-冠醚-6 、 copper diacetate 、 potassium hydride 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1-甲氧基乙烷-1,1-二醇 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3R,5S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(methoxycarbonylmethyl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择钯催化的均丙醇的官能化：二和三取代的异恶唑烷和β-氨基-δ-羟基酯的简便合成

  摘要：

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。

  DOI：

  10.1002/chem.201102716

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Functionalization of Homoallylic Alcohols: A Convenient Synthesis of Di- and Trisubstituted Isoxazolidines and β-Amino-δ-Hydroxy Esters
  作者：Andrei V. Malkov、Maciej Barłóg、Lucie Miller-Potucká、Mikhail A. Kabeshov、Louis J. Farrugia、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.201102716

  日期：2012.5.29

  Enantiopure, Boc‐protected alkoxyamines 12 and 13, derived from the readily available homoallylic alcohols 4 via a reaction that involves either inversion or retention of configuration, undergo a diastereoselective Pd‐catalyzed ring‐closing carbonylative amidation to produce isoxazolidines 16/17 (≤50:1 diastereoisomer ratio (d.r.)) that can be readily converted into the N‐Boc‐protected esters of β‐amino‐δ‐hydroxy

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。