Acetic acid 2-(4-fluoro-benzoylamino)-phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-(4-fluoro-benzoylamino)-phenyl ester
• 英文别名: Benzamide, N-[2-(acetyloxy)phenyl]-4-fluoro-；[2-[(4-fluorobenzoyl)amino]phenyl] acetate
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃
• 分子量: 273.264
• InChiKey: NZQMDSQBWRSMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-(4-fluoro-benzoylamino)-phenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2-acetamidophenyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-o-氨基苯酚的碱催化酰基交换反应。取代基和温度对平衡常数的影响

  摘要：

  取代基和温度对三乙胺催化的 N-（取代苯甲酰基）-O-乙酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡常数的影响已通过 1 H NMR 光谱进行了研究。发现酰基交换过程中的标准焓变ΔH°，根据平衡常数的温度依赖性估计，与用作异构体对相对稳定性的量度的标准自由能变化ΔG°密切相关，而标准熵变 ΔS° 近似恒定 (-6 ± 2 JK-1 mol-1)，与引入的苯甲酰基中的取代基无关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.775
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamidophenyl 4-fluorobenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-(4-fluoro-benzoylamino)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-o-氨基苯酚的碱催化酰基交换反应。取代基和温度对平衡常数的影响

  摘要：

  取代基和温度对三乙胺催化的 N-（取代苯甲酰基）-O-乙酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡常数的影响已通过 1 H NMR 光谱进行了研究。发现酰基交换过程中的标准焓变ΔH°，根据平衡常数的温度依赖性估计，与用作异构体对相对稳定性的量度的标准自由能变化ΔG°密切相关，而标准熵变 ΔS° 近似恒定 (-6 ± 2 JK-1 mol-1)，与引入的苯甲酰基中的取代基无关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.775

文献信息

• Base-Catalyzed Acyl Exchange Reactions of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>o</i>-aminophenols. Substituent and Temperature Effects on the Equilibrium Constants
  作者：Tadamitsu Sakurai、Tohru Nagaoka、Jun Kamiya、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.69.775

  日期：1996.3

  Substituent and temperature effects on the equilibrium constants for the triethylamine-catalyzed acyl exchange reactions of N-(substituted benzoyl)-O-acetyl-o-aminophenols have been investigated by 1H NMR spectroscopy. It was found that the standard enthalpy change ΔH° in acyl exchange processes, estimated from temperature dependence of the equilibrium constant, correlates well with the standard free

  取代基和温度对三乙胺催化的 N-（取代苯甲酰基）-O-乙酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡常数的影响已通过 1 H NMR 光谱进行了研究。发现酰基交换过程中的标准焓变ΔH°，根据平衡常数的温度依赖性估计，与用作异构体对相对稳定性的量度的标准自由能变化ΔG°密切相关，而标准熵变 ΔS° 近似恒定 (-6 ± 2 JK-1 mol-1)，与引入的苯甲酰基中的取代基无关。