N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2H-pyran-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2H-pyran-5-carboxamide
• 英文别名: 2H-Pyran-5-carboxamide, 2-oxo-N-(4-chlorophenyl)-；N-(4-chlorophenyl)-6-oxopyran-3-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃
• 分子量: 249.653
• InChiKey: MJYYMJQGJSTSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 、 对氯苯胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25 %的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2H-pyran-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于香豆酸的人碳酸酐酶抑制剂的新见解：设计、合成、分子模型研究和生物学研究

  摘要：

  人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）亚型 IX 和 XII 在实体缺氧肿瘤中过度表达，它们被认为是癌症的预后工具和治疗靶点。基于著名的香豆素支架的分子简化，我们开发了一系列新的吡喃-2-酮核心衍生物。这些新化合物在低纳摩尔范围内对肿瘤相关的 hCA 亚型 IX 和 XII 具有有效的选择性抑制活性，而对两种胞质脱靶 hCA I 和 II 则无活性。对缺氧条件下的乳腺腺癌细胞系 (MCF7) 表现出最佳 hCA 抑制作用的化合物进行了进一步研究，评估了它们最终与阿霉素协同作用的能力。这些化合物对健康细胞的生物相容性也在人牙龈成纤维细胞（HGF）上进行了测试和证实。此外，通过计算技术研究了所有化合物与肿瘤相关的人 CA IX 活性位点的可能结合模式，该技术预测了酶活性位点内的结合构象和结合​​姿势的持久性，为研究提供了相关数据。紧密结合抑制剂的设计。

  DOI：

  10.3390/ijms23147950

文献信息

• Novel Insights on Human Carbonic Anhydrase Inhibitors Based on Coumalic Acid: Design, Synthesis, Molecular Modeling Investigation, and Biological Studies
  作者：Virginia Pontecorvi、Mattia Mori、Francesca Picarazzi、Susi Zara、Simone Carradori、Amelia Cataldi、Andrea Angeli、Emanuela Berrino、Paola Chimenti、Alessia Ciogli、Daniela Secci、Paolo Guglielmi、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms23147950

  日期：——

  we developed a new series of derivatives of the pyran-2-one core. The new compounds are endowed with potent and selective inhibitory activity against the tumor-related hCA isoforms IX and XII, in the low nanomolar range, whereas they are inactive against the two cytosolic off-targets hCA I and II. The compounds exhibiting the best hCA inhibition were further investigated against the breast adenocarcinoma

  人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）亚型 IX 和 XII 在实体缺氧肿瘤中过度表达，它们被认为是癌症的预后工具和治疗靶点。基于著名的香豆素支架的分子简化，我们开发了一系列新的吡喃-2-酮核心衍生物。这些新化合物在低纳摩尔范围内对肿瘤相关的 hCA 亚型 IX 和 XII 具有有效的选择性抑制活性，而对两种胞质脱靶 hCA I 和 II 则无活性。对缺氧条件下的乳腺腺癌细胞系 (MCF7) 表现出最佳 hCA 抑制作用的化合物进行了进一步研究，评估了它们最终与阿霉素协同作用的能力。这些化合物对健康细胞的生物相容性也在人牙龈成纤维细胞（HGF）上进行了测试和证实。此外，通过计算技术研究了所有化合物与肿瘤相关的人 CA IX 活性位点的可能结合模式，该技术预测了酶活性位点内的结合构象和结合​​姿势的持久性，为研究提供了相关数据。紧密结合抑制剂的设计。