3,3-epoxymethano-6-methyl-6-(5'-methyl-2'-furyl)-2-heptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,3-epoxymethano-6-methyl-6-(5'-methyl-2'-furyl)-2-heptanone
• 英文别名: 1-[2-[3-methyl-3-(5-methyl-2-furanyl)butyl]-2-oxiranyl]-ethanone；1-(2-[3-Methyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-butyl]-oxiran-2-yl)-ethanone；1-[2-[3-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)butyl]oxiran-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: SXQWKUZLUQKVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,1'R*,2'S*,3'S*)-4-(1',2'-epoxy-3',3'-epoxymethano-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexyl)-3-buten-2-one 以 正戊烷 为溶剂， 以15%的产率得到(Z,1'R*,2'S*,3'S*)-4-(1',2'-epoxy-3',3'-epoxymethano-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应，第136次通讯。紫罗兰酮系列共轭环氧烯和二烯的光化学：邻螺-环氧乙烷官能团的影响†

  摘要：

  描述了二环氧戊烯（E）-8和（E）-9以及二环氧乙烷（E）-10的制备和光解。上1个π，π * -excitation（λ= 254纳米），非对映异构diepoxyenones（ë） - 8和（ë） - 9经历异构化经由叶立德中间˚F和卡宾中间克通向初级光产物17A和18- 21（方案8）。在1n，π *-激发（λ> 347 nm），（E）-8显示环氧烯酮经历C（γ），环氧乙烷的O键裂解以及异构化为化合物22，（E / Z）-23和（E）-24（方案10）。在单重态激发下，二环氧二烯（E）-10被裂解为羰基内酯j和卡宾1和m（方案11）。羰基内酯j通过偶极中间体k断裂乙炔二烯酮（E）-31。表现出乙烯基卡苯的典型行为的卡宾1提供了环丙烯30。替代卡宾米，然而，经历了一个插入反应到相邻环氧乙烷C，C-键导致提出，但不分离氧环丁烯43，其被进一步转化为产品33A _乙通过分子内的环加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670323

文献信息

• Photochemical reactions, 136th communication. Photochemistry of conjugated epoxyenones and dienes of the ionone series: Influence of a neighboring spiro-oxirane function
  作者：Anthony O'Sullivan、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19840670323

  日期：1984.5.2

  intermediate k to the acetylenic dienone (E)-31. The carbene 1, showing behaviour typical of vinyl carbenes, furnishes the cyclopropene 30. The alternative carbene m, however, undergoes an insertion reaction into the neighboring oxirane C,C-bond leading to the proposed but not isolated oxetene 43, which is further transformed to the products 33A _ B by an intramolecular cycloaddition.

  描述了二环氧戊烯（E）-8和（E）-9以及二环氧乙烷（E）-10的制备和光解。上1个π，π * -excitation（λ= 254纳米），非对映异构diepoxyenones（ë） - 8和（ë） - 9经历异构化经由叶立德中间˚F和卡宾中间克通向初级光产物17A和18- 21（方案8）。在1n，π *-激发（λ> 347 nm），（E）-8显示环氧烯酮经历C（γ），环氧乙烷的O键裂解以及异构化为化合物22，（E / Z）-23和（E）-24（方案10）。在单重态激发下，二环氧二烯（E）-10被裂解为羰基内酯j和卡宾1和m（方案11）。羰基内酯j通过偶极中间体k断裂乙炔二烯酮（E）-31。表现出乙烯基卡苯的典型行为的卡宾1提供了环丙烯30。替代卡宾米，然而，经历了一个插入反应到相邻环氧乙烷C，C-键导致提出，但不分离氧环丁烯43，其被进一步转化为产品33A _乙通过分子内的环加成。