threo-3-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl)-thiazolidine-2-thione | 85260-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-3-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl)-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 85260-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 281.4
• InChiKey: QBQXGIUUISMFKB-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-3-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl)-thiazolidine-2-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 syn-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚锡介导的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮的醛醇反应：一种用于立体选择性合成 β-羟基醛和 β-羟基羧酸衍生物的简便方法

  摘要：

  由三氟甲磺酸亚锡和 3-酰基噻唑烷-2-硫酮形成的二价锡烯醇化物与醛反应以高产率和高赤型选择性提供相应的羟醛产物。加合物很容易转化为β-羟基醛和β-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1903
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮 、 苯甲醛 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 threo-3-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl)-thiazolidine-2-thione 、 threo-3-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl)-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  合成控制导致手性化合物

  摘要：

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82423-6

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;IWASAWA, NOBUHARU, CHEM. LETT., 1982, N 12, 1903-1906
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、IWASAWA, NOBUHARU

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;IWASAWA, NOBUHARU;STEVENS, R. W.;HAGA, TORU, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1381-1390
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、IWASAWA, NOBUHARU、STEVENS, R. W.、HAGA, TORU

  DOI：——

  日期：——
• STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL REACTION OF 3-ACYLTHIAZOLIDINE-2-THIONE: A CONVENIENT METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESES OF β-HYDROXY ALDEHYDE AND β-HYDROXY CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1903

  日期：1982.12.5

  Divalent tin enolates, formed from stannous triflate and 3-acylthiazolidine-2-thiones, react with aldehydes to afford the corresponding aldol products in high yields with high erythroselectivities. The adducts are easily transformed into β-hydroxy aldehyde and β-hydroxy carboxylic acid derivatives.

  由三氟甲磺酸亚锡和 3-酰基噻唑烷-2-硫酮形成的二价锡烯醇化物与醛反应以高产率和高赤型选择性提供相应的羟醛产物。加合物很容易转化为β-羟基醛和β-羟基羧酸衍生物。
• Ni(II) Bis(oxazoline)-Catalyzed Enantioselective Syn Aldol Reactions of <i>N</i>-Propionylthiazolidinethiones in the Presence of Silyl Triflates
  作者：David A. Evans、C. Wade Downey、Jed L. Hubbs

  DOI：10.1021/ja035509j

  日期：2003.7.1

  enantioselective aldol reaction of N-propionylthiazolidinethione and representative aldehydes is disclosed. The reaction is catalyzed by [Ni(S,S)-t-BuBox](Otf)2. Enolization is effected by 2,6-lutidine, and TMSOTf facilitates catalyst turnover. Syn diastereoselectivities range from 88:12 to 97:3, and enantioselectivities are 90% or greater. Both aromatic and enolizable aliphatic aldehydes are included within

  公开了N-丙酰基噻唑烷硫酮和代表性醛的对映选择性羟醛反应。该反应由 [Ni(S,S)-t-BuBox](Otf)2 催化。烯醇化受 2,6-二甲基吡啶影响，TMSOTf 促进催化剂周转。合成非对映选择性范围为 88:12 至 97:3，对映选择性为 90% 或更高。芳香族和可烯醇化的脂肪族醛都包括在该醛醇加成过程的范围内。