5-(3-chloropropyl)-5H-furan-2-one | 439579-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(3-chloropropyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-(3-chloropropyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 439579-65-4
• 化学式: C₇H₉ClO₂
• mdl: MFCD19236182
• 分子量: 160.6
• InChiKey: MJXQDLCTSMMMOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloropropyl)-5H-furan-2-one 在 nickel(II) iodide 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cis-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ，（II）碘化物介导的α，β-不饱和内酯的分子内共轭物加成。

  摘要：

  在催化量的碘化镍（II）的存在下，碘化II（II）已用于促进烷基卤化物分子内共轭加成到α，β-不饱和内酯上。已经表明该方法适用于许多α，β-不饱和内酯，包括四取代的烯烃，并且已经证明对于形成饱和的双环和三环内酯是相当普遍的。本文提出的方法提供了一种温和，有效的方法，以从简单的前体形成结构复杂的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0255936
• 作为产物：
  描述：

  在 phenyl selenosulfide 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到5-(3-chloropropyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃酸好氧脱氢键化条件下双硒-π-酸/光氧化还原催化的机理与合成研究

  摘要：

  据报道，通过协同的非金属催化剂对促进了链烯酸的好氧脱氢内酯化。标题程序依赖于光氧化还原和硒-π-酸催化剂之间调节的相互作用，这允许以区域控制的方式构造五元和六元内酯环，收率最高可达96％。该方法的显着特征是明显的效率和实用性，良好的官能团耐受性和高度的可持续性，因为环境空气和可见光足以将链烯酸干净地转化为其各自的内酯。标题方法已被用作案例研究，以阐明硒-π-酸/光氧化还原双重催化的一般机理。在NMR光谱，质谱和计算研究的基础上，

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02729

文献信息

• Mechanistic and Synthetic Investigations on the Dual Selenium-π-Acid/Photoredox Catalysis in the Context of the Aerobic Dehydrogenative Lactonization of Alkenoic Acids
  作者：Stefan Ortgies、Rene Rieger、Katharina Rode、Konrad Koszinowski、Jonas Kind、Christina M. Thiele、Julia Rehbein、Alexander Breder

  DOI：10.1021/acscatal.7b02729

  日期：2017.11.3

  efficiency and practicality, good functional group tolerance, and high sustainability, since ambient air and visible light are adequate for the clean conversion of alkenoic acids into their respective lactones. The title method has been used as a case study to elucidate the general mechanistic aspects of the dual selenium-π-acid/photoredox catalysis. On the basis of NMR spectroscopic, mass spectrometric, and

  据报道，通过协同的非金属催化剂对促进了链烯酸的好氧脱氢内酯化。标题程序依赖于光氧化还原和硒-π-酸催化剂之间调节的相互作用，这允许以区域控制的方式构造五元和六元内酯环，收率最高可达96％。该方法的显着特征是明显的效率和实用性，良好的官能团耐受性和高度的可持续性，因为环境空气和可见光足以将链烯酸干净地转化为其各自的内酯。标题方法已被用作案例研究，以阐明硒-π-酸/光氧化还原双重催化的一般机理。在NMR光谱，质谱和计算研究的基础上，
• Samarium(II) Iodide-Mediated Intramolecular Conjugate Additions of α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Gary A. Molander、David J. St. Jean

  DOI：10.1021/jo0255936

  日期：2002.5.1

  promote intramolecular conjugate additions of alkyl halides onto alpha,beta-unsaturated lactones. This process has been shown to be applicable to a number of alpha,beta-unsaturated lactones, including tetrasubstituted olefins, and has been demonstrated to be quite general for the formation of saturated bicyclic and tricyclic lactones. The method presented herein provides a mild, efficient process to form

  在催化量的碘化镍（II）的存在下，碘化II（II）已用于促进烷基卤化物分子内共轭加成到α，β-不饱和内酯上。已经表明该方法适用于许多α，β-不饱和内酯，包括四取代的烯烃，并且已经证明对于形成饱和的双环和三环内酯是相当普遍的。本文提出的方法提供了一种温和，有效的方法，以从简单的前体形成结构复杂的内酯。