4-<2-Chlor-benzyliden>-3-methyl-1-phenyl-pyrazol-5-on | 93259-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<2-Chlor-benzyliden>-3-methyl-1-phenyl-pyrazol-5-on
• 英文别名: 4-(2-chloro-benzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；1-Phenyl-3-methyl-4-(2-chlorophenylmethylene)-5-pyrazolone；(4E)-4-[(2-chlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 93259-79-1
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: HGJMDJKMUGAFSI-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)-dimethylsulfanium;bromide 、 4-<2-Chlor-benzyliden>-3-methyl-1-phenyl-pyrazol-5-on 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到methyl 4-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,7-dihydro-1H-oxepino[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳酸钾促进[4 + 3]巴豆酸酯衍生的硫叶立德与苯并亚苄基吡唑酮的高效合成，合成碳酸4,7-二氢-1H-氧杂环庚烷[2,3-c]吡唑

  摘要：

  专用于100的庆典日南开大学周年 抽象的 报道了以K 2 CO 3为碱的巴豆酸衍生的硫酰化物与亚苄基吡唑并酮的[4 + 3]环化反应。原料的容易获得和简单的环化程序使该方法适用于以良好或优异的收率制备各种4,7-二氢-1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。 报道了以K 2 CO 3为碱的巴豆酸衍生的硫酰化物与亚苄基吡唑并酮的[4 + 3]环化反应。原料的容易获得和简单的环化程序使该方法适用于以良好或优异的收率制备各种4,7-二氢-1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610693

文献信息

• Efficient enantioselective synthesis of CF2H-containing dispiro [benzo[b]thiophene-pyrrolidine-pyrazole]s via organocatalytic cycloaddition
  作者：Yabo Deng、Changyan Yang、Siyu Shi、Yisheng Cao、Pengfei Jia、Yuan Li、Jinqi Huang、Wenjin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133580

  日期：2023.9

  An efficient and practical organocatalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of difluoromethylated ketoimines and Pyrazolone derivatives catalyzed by quinine-derived thiourea has been disclosed. Under mild conditions, a broad range of CF2H-containing dispiro[benzo[b]thiophene-pyrrolidine-pyrazole]s bearing four adjacent chiral centers including two vicinal spiro quaternary stereocenters were obtained

  公开了由奎宁衍生的硫脲催化的二氟甲基化酮亚胺和吡唑啉酮衍生物的有效且实用的有机催化不对称[3+2]环加成反应。在温和条件下，以良好的产率（66-96％产率）获得了多种含有CF 2 H的二螺[苯并[b]噻吩-吡咯烷-吡唑]，其具有四个相邻的手性中心，包括两个邻位螺四元立构中心。中等至优异的非对映选择性 (82:18–95:5 dr ) 和对映选择性 (70–98% ee )。